(2RS,4SR)-(+/-)-2-isopropyl-1-phenylpiperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS,4SR)-(+/-)-2-isopropyl-1-phenylpiperidin-4-ol
• 英文别名: (2S,4S)-1-phenyl-2-propan-2-ylpiperidin-4-ol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: DWPINVMRFLJFTC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 、 (2RS,4SR)-(+/-)-2-isopropyl-1-phenylpiperidin-4-ol 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以42.7%的产率得到(2RS,4SR)-(+/-)-4-benzhydryloxy-2-isopropyl-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  合成新的二苯基吡咯啉类似物

  摘要：

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00072-3
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(+/-)-4-Dimethylamino-6-(1-methylethyl)-1-phenyl-5,6-dihydropyridine-2(1H)-thione 在 Raney nickel W-2 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (2RS,4SR)-(+/-)-2-isopropyl-1-phenylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新的二苯基吡咯啉类似物

  摘要：

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00072-3

文献信息

• Synthesis of new analogues of diphenylpyraline
  作者：Robert Weis、Andreas J Kungl、Werner Seebacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00072-3

  日期：2003.2

  1-Unsubstituted 4-dimethylamino-5,6-dihydropyridine-2(1H)-thiones were converted to isomeric piperidin-4-ols which were separated and N-methylated to 2-substituted 1-methylpiperidin-4-ols. Their 1-phenyl analogues were prepared from 4-dimethylamino-5,6-dihydro-1-phenylpyridine-2(1H)-thiones. After their conversion to dihydro-1-phenylpyridin-4(1H)-ones the hydrogenation gave isomeric 1-phenylpiperidin-4-ols

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。