2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: XSYRATCRMLMRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙酰萘衍生物甲苯磺酰肼与芳基硼酸的一锅还原偶联反应

  摘要：

  在这项研究中，报告了乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基硼酸之间的一锅两步还原偶联，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯乙基）萘。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1,4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。特别地，该系统也适合于以克数级合成1（或2）-（1-苯乙基）萘，并且被用于合成萘甲基甲基取代的咔唑基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.068

文献信息

• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3
• Highly efficient gold(III)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with arenes under mild conditions
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.035

  日期：2009.2

  heteroarenes with unactivated alkenes by Au(III)-catalyzed intermolecular hydroarylation under mild reaction conditions was developed. This method features a short reaction time (5 h) under mild conditions and has a broad substrate scope, including electron-rich arenes and heteroarenes, terminal and internal substituted aryl alkenes, and unactivated aliphatic alkenes.

  开发了一种简单有效的方法，在温和的反应条件下，通过Au（III）催化的分子间氢芳基化作用，利用未活化的烯烃将富电子芳烃和杂芳烃官能化。该方法在温和条件下的反应时间短（5 h），具有广泛的底物范围，包括富电子芳烃和杂芳烃，末端和内部取代的芳基烯烃以及未活化的脂族烯烃。
• Ni(<scp>ii</scp>) source as a pre-catalyst for the cross-coupling of benzylic pivalates with arylboronic acids: facile access to tri- and diarylmethanes
  作者：Qiang Chen、Xin-Heng Fan、Li-Peng Zhang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c4ra16452k

  日期：——

  Various di- and triarylmethanes were synthesized via Ni^II–(σ-aryl) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of benzylic pivalates with arylboronic acids under mild conditions.

  通过Ni^II-(σ-aryl)复合物催化的苯基皮酸与芳基硼酸在温和条件下发生的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，合成了各种二芳基和三芳基甲烷。
• Silver catalyzed substitution of allylic and benzylic alcohols having unactivated hydroxy groups
  作者：Hossein Barzegar、Clayton P. Donald、Andrew Isho、Po-Kai Peng、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154572

  日期：2023.7

  The catalytic Friedel-Crafts substitution of allylic and benzylic alcohols having free hydroxy groups was regioselectively catalyzed by cationic Ag(I) salts. No precautions to exclude moisture or atmosphere were necessary, making the reaction highly robust and facile. Substitution of allylic alcohols with electron rich aromatic nucleophiles favored products with alkenes conjugated to aromatic substituents

  具有游离羟基的烯丙醇和苄醇的催化 Friedel-Crafts 取代被阳离子 Ag(I) 盐区域选择性催化。不需要采取任何措施来排除水分或大气，从而使反应非常稳健和容易。用富含电子的芳香族亲核试剂取代烯丙醇有利于烯烃与芳香族取代基共轭的产物。苄基取代受醇芳基电子学的影响，而烯丙基取代则不受此影响。使用溴吲哚亲核试剂可以正式全合成棘磺酸 D，其中倒数第二个合成中间体的合成只需之前所需步骤的一半。
• NHC as a Ligand in Heterobimetallic Catalysis: An Insight into a Catalytic Friedel–Crafts-like Reaction
  作者：Mukesh Kumar Nayak、Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00177

  日期：2023.8.14

  calculation of local reactivity descriptors, namely, local electron density and the Fukui function index for nucleophilic attack at a center, established that in transition metal–tin heterobimetallic complexes, N-heterocyclic carbene (NHC) is a better ligand than its alkene and phosphine analogues for the coupling of C–H and C–OH bonds. This insight was verified by synthesizing a new complex (NHC)2Pd(Br)(SnCl3)

  局部反应性描述符（即局部电子密度和中心亲核攻击的福井功能指数）的计算表明，在过渡金属-锡异双金属配合物中，N-杂环卡宾（NHC）是比其烯烃和膦更好的配体C-H 和 C-OH 键偶联的类似物。这一见解通过合成一种新的络合物 (NHC) 2 Pd(Br)(SnCl 3 )得到了验证，该络合物被证明是芳烃/杂芳烃与醇偶联的优异催化剂（0.5–1 mol %；60 °C； >35 个示例；高 TOF）。已经描述了动力学和热力学研究的结果。相应地，提出了一种机制。