2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methylpentan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-methylpentan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: LGZUXEGGGARNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 [(18-C-6)K][NC-Cu-OtBu] 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [（18-C-6）K] [（N≡C）Cu I –SiMe 2 Ph]，作为甲硅烷基硼烷硅烷化反应的催化剂模型的甲硅烷基氰铜酸盐：合成，结构和催化性能

  摘要：

  Cu I催化的甲硅烷基硼烷（特别是pinB–SiMe 2 Ph（1））作为甲硅烷基来源的甲硅烷基化反应最近受到了广泛的关注。CuCN / NaOMe是最有效，用途最多且最简单的催化剂体系之一。然而，对于催化相关的物种一无所知。使用基于NHC的模型催化剂，已确定类型[（NHC）Cu-SiMe 2 Ph]的铜甲硅烷基络合物是这些催化过程中的关键物种。定义明确且具有光谱学和结构特征的复合物[（18-C-6）K] [NC–Cu–O t Bu]（2），作为催化系统的模型，CuCN / NaOMe对既定的示例性底物（醛，亚胺，α，β-不饱和羰基）表现出可比的催化活性，并且可以使酮有效地甲硅烷基化。另外，基于已经使用[（NHC）Cu-SiMe 2 Ph]作为模型催化剂建立的机理洞察力，很容易合理化催化反应的许多特殊性。与NHC模型系统类似，2与甲硅烷基硼烷1的反应提供了甲硅烷基氰基丙酸酯[（18-C-6）K]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00749

文献信息

• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• [(18-C-6)K][(N≡C)Cu^I–SiMe₂Ph], a Potassium Silylcyanocuprate as a Catalyst Model for Silylation Reactions with Silylboranes: Syntheses, Structures, and Catalytic Properties
  作者：Jacqueline Plotzitzka、Christian Kleeberg

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00749

  日期：2017.6.5

  extension allows the efficient silylation of ketones. In addition, a number of peculiarities of the catalytic reaction are readily rationalized on the basis of the mechanistic insight already established using [(NHC)Cu–SiMe2Ph] as a model catalyst. Analogously to the NHC model system, the reaction of 2 with the silylborane 1 furnishes the silylcyanocuprate [(18-C-6)K][NC–Cu–SiMe2Ph] (3) as a potential crucial

  Cu I催化的甲硅烷基硼烷（特别是pinB–SiMe 2 Ph（1））作为甲硅烷基来源的甲硅烷基化反应最近受到了广泛的关注。CuCN / NaOMe是最有效，用途最多且最简单的催化剂体系之一。然而，对于催化相关的物种一无所知。使用基于NHC的模型催化剂，已确定类型[（NHC）Cu-SiMe 2 Ph]的铜甲硅烷基络合物是这些催化过程中的关键物种。定义明确且具有光谱学和结构特征的复合物[（18-C-6）K] [NC–Cu–O t Bu]（2），作为催化系统的模型，CuCN / NaOMe对既定的示例性底物（醛，亚胺，α，β-不饱和羰基）表现出可比的催化活性，并且可以使酮有效地甲硅烷基化。另外，基于已经使用[（NHC）Cu-SiMe 2 Ph]作为模型催化剂建立的机理洞察力，很容易合理化催化反应的许多特殊性。与NHC模型系统类似，2与甲硅烷基硼烷1的反应提供了甲硅烷基氰基丙酸酯[（18-C-6）K]