N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N'-[(2,3,4,7,8,9-hexahydrocyclopenta[h]-1-benzopyran-2-yl)methyl]-1,3-propanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N'-[(2,3,4,7,8,9-hexahydrocyclopenta[h]-1-benzopyran-2-yl)methyl]-1,3-propanediamine
• 英文别名: N'-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-(2,3,4,7,8,9-hexahydrocyclopenta[h]chromen-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O
• 分子量: 328.5
• InChiKey: AQKDKEJJAOIVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,3,4,7,8,9-hexahydrocyclopenta[h]-1-benzopyran-2-yl)methyl]-N'-2-pyrimidinyl-1,3-propanediamine 、 (+/-)-N-[(2,3,4,8,9,10-hexahydrobenzo[2,1-b:3,4-b']dipyran-2-yl)methyl]-N'-2-pyrimidinyl-1,3-propane diamine 、 N-[(3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-2-yl)methyl]-N'-2-pyrimidinyl-1,3-propanediamine 、 N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N'-[(2,3,4,7,8,9-hexahydrocyclopenta[h]-1-benzopyran-2-yl)methyl]-1,3-propanediamine 、 N-[(2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo[2,1-b:3,4-b']dipyran-2-yl)methyl]-N'-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-1,3-propanediamine 、 N-[(2,3,4,7,8,9-hexahydro cyclopenta[h]-1-benzopyran-2-yl)methyl]-N'-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-1,3-propanediamine 、 N-[(2,3,7,8-tetrahydro-9H-pyrano[2,3-f]-1,4-benzodioxin-9-yl)methyl]-N'-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-1,3-propanediamine 、 N-[(3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-2-yl)methyl]-N'-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-1,3-propanediamine 、 methyl 3-[6-fluoro-3,4-dihydro-2-[[[3-(2-pyrimidinylamino)propyl]amino]methyl]-2H-1-benzopyran-8-yl]-2-propenoate 、 N-[[6-fluoro-8-(2-furanyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl]methyl]-N'-2-pyrimidinyl-1,3-propanediamine 、 N-[[6-fluoro-3,4-dihydro-8-(2-thienyl)-2H-1-benzopyran-2-yl]methyl]-N'-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)-1,3-propanediamine 、 N-[(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)methyl]-N'-(3,4,5,6-tetrahydro-2-pyridinyl)-1,3-propanediamine 、 N4-[3-[[(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)methyl]amino]propyl]-N2-methyl-2,4-pyrimidinediamine 生成 N-[(2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo[2,1-b:3,4-b']dipyran-2-yl)methyl]-N'-2-pyrimidinyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Vasoconstrictive dihydrobenzopyran derivatives

  摘要：

  本发明涉及式为##STR1##的化合物，其药学上可接受的酸盐，以及其立体异构体，其中R.sup.1是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.2是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.3是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.4是氢，卤素，C.sub.1-6烷基，羟基，C.sub.1-6烷氧基，芳氧基或芳基甲氧基；R.sup.5和R.sup.6指R.sup.5a和R.sup.6a，其中R.sup.5a和R.sup.6a结合形成双价基团；或者R.sup.5和R.sup.6可以指R.sup.5b和R.sup.6b，其中R.sup.5b是氢，R.sup.6b是杂环或可选取代的烯丙基或炔基基团；或者R.sup.5和R.sup.6指R.sup.5c和R.sup.6c，其中R.sup.5c和R.sup.6c是氢，卤素，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-6炔基，羟基，C.sub.1-6烷氧基，氰基，氨基C.sub.1-6烷基，羧基，C.sub.1-6烷氧基羰基，硝基，氨基，氨基羰基，C.sub.1-6烷基羰基氨基，或单-二(C.sub.1-6烷基)氨基；Q是含有至少一个氮原子的杂环或式##STR2##的基团，还描述了制药组合物、制剂和作为药物的用途。

  公开号：

  US05824682A1

文献信息

• VASOCONTRICTIVE DIHYDROBENZOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0714396A1

  公开（公告）日：1996-06-05
• US5824682A
  申请人：——

  公开号：US5824682A

  公开（公告）日：1998-10-20
• US6100268A
  申请人：——

  公开号：US6100268A

  公开（公告）日：2000-08-08
• [EN] VASOCONTRICTIVE DIHYDROBENZOPYRAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROBENZOPYRANE VASOCONSTRICTEURS
  申请人：——

  公开号：WO1995005383A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  [EN] The present invention is concerned with compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R<1> is hydrogen or C1-6alkyl; R<2> is hydrogen or C1-6alkyl; R<3> is hydrogen or C1-6alkyl; R<4> is hydrogen, halo, C1-6alkyl, hydroxy, C1-6alkyloxy, aryloxy or arylmethoxy; R<5> and R<6> designate R<5a> and R<6a>, wherein R<5a> and R<6a> taken together form a bivalent radical; or R<5> and R<6> can designate R<5b> and R<6b>, wherein R<5b> is hydrogen and R<6b> is a heterocycle or an optionally substitued alkenyl or alkynyl group; or R<5> and R<6> designate R<5c> and R<6c>, wherein R<5c> and R<6c> are hydrogen, halo, C1-6alkyl, C3-6alkenyl; C3-6alkynyl, hydroxy, C1-6alkyloxy, cyano, aminoC1-6alkyl, carboxyl, C1-6alkyloxycarbonyl, nitro, amino, aminocarbonyl, C1-6alkylcarbonylamino, or mono-di(C1-6alkyl)amino; Q is a heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom or a radical of formula (aa), pharmaceutical compositions, preparations and use as a medicine are also described.
  [FR] La présente invention se rapporte à des composés de la formule (I), ainsi qu'à leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables et à leurs formes stéréochimiquement isomères; formule dans laquelle R<1> représente hydrogène ou C1-6alkyle; R<2> représente hydrogène ou C1-6alkyle; R<3> représente hydrogène ou C1-6alkyle; R<4> représente hydrogène, halo, C1-6alkyle, hydroxy, C1-6alkyloxy, aryloxy ou arylméthoxy; R<5> et R<6> désignent R<5a> et R6a, lesquels forment ensemble un radical bivalent; ou R<5> et R<6> peuvent désigner R<5b> et R<6b>, R<5b> représentant hydrogène et R<6b> représentant un hétérocycle ou un groupe alcényle ou alcynyle éventuellement substitué; ou R<5> et R<6> désignent R<5c> et R<6c>, lesquels représentent hydrogène, halo, C1-6alkyle, C3-6alcényle, C3-6alcynyle, hydroxy, C1-6alkyloxy, cyano, aminoC1-6alkyle, carboxyle, C1-6alkyloxycarbonyle, nitro, amino, aminocarbonyle, C1-6alkylcarbonylamino ou monodi(C1-6alkyl)amino; Q représente un noyau hétérocyclique contenant au moins un atome d'azote ou un radical de la formule (aa). Des compositions pharmaceutiques, et des procédés de préparation et d'utilisation de ces compositions comme médicaments sont également décrits.