1-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: BZKSEDNRQLIUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷氰醇通过有机催化环醚化的动力学拆分

  摘要：

  描述了酰基硅烷的不对称氰化反应，涉及手性酰基硅烷氰醇的原位形成，然后通过有机催化环醚化进行动力学拆分。高度对映和非对映选择性的环醚化对于实现动力学拆分的高效率至关重要。因此，获得了具有对映体富集形式的含有带有甲硅烷基，氰基和羟基的四取代的手性碳原子的酰基硅烷氰醇。因此，该方案为旋光酰基硅烷氰醇提供了一种有效的催化方法，该化合物具有潜在的手性构建基，可用于合成药物相关的手性有机硅烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201801600
• 作为产物：
  描述：

  methyl tert-butyldimethylsilyl ketone 在 4 A molecular sieve 、 HOAc-NaOAc buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of tetrasubstituted Z-enol silyl ethers by a three component coupling process

  摘要：

  The coupling of an acylsilane, 2-propenyllithium and an alkyl halide produces tetrasubstituted Z-enol silyl ether in good yields, and provides the first route to these isomerically pure compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01293-8

文献信息

• Stereospecific synthesis of tetrasubstituted Z-enol silyl ethers by a three component coupling process
  作者：E.J Corey、Shouzhong Lin、Guanglin Luo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01293-8

  日期：1997.8

  The coupling of an acylsilane, 2-propenyllithium and an alkyl halide produces tetrasubstituted Z-enol silyl ether in good yields, and provides the first route to these isomerically pure compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Kinetic Resolution of Acylsilane Cyanohydrins via Organocatalytic Cycloetherification
  作者：Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.201801600

  日期：2019.1.4

  cyanation of acylsilanes involving the in‐situ formation of chiral acylsilane cyanohydrins followed by their kinetic resolution via organocatalytic cycloetherification is described. The highly enantio‐ and diastereoselective cycloetherification was crucial for achieving a high efficiency in the kinetic resolution. Consequently, acylsilane cyanohydrins containing a tetrasubstituted chiral carbon atom

  描述了酰基硅烷的不对称氰化反应，涉及手性酰基硅烷氰醇的原位形成，然后通过有机催化环醚化进行动力学拆分。高度对映和非对映选择性的环醚化对于实现动力学拆分的高效率至关重要。因此，获得了具有对映体富集形式的含有带有甲硅烷基，氰基和羟基的四取代的手性碳原子的酰基硅烷氰醇。因此，该方案为旋光酰基硅烷氰醇提供了一种有效的催化方法，该化合物具有潜在的手性构建基，可用于合成药物相关的手性有机硅烷。