rel-(S)-1-(S)-2-(1-hydroxyethyl)-4-isobutyl-2-methyloxazol-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: rel-(S)-1-(S)-2-(1-hydroxyethyl)-4-isobutyl-2-methyloxazol-5(2H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-methyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ICBYFJBBHAPJFF-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(S)-1-(S)-2-(1-hydroxyethyl)-4-isobutyl-2-methyloxazol-5(2H)-one 、 4-溴异氰酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到rel-(S)-1-((S)-4-isobutyl-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrooxazol-2-yl)ethyl (4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 在 氯化铵 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 rel-(S)-1-(S)-2-(1-hydroxyethyl)-4-isobutyl-2-methyloxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Herbicide MBH‐001 and Analogues
  作者：Birgit Kuhn、David M. Barber、Hansjörg Dietrich、Uwe Döller、Michael G. Hoffmann、Dirk Schmutzler、Stefan Schnatterer、Martin E. Maier、Tamer Kocakaya、Marius Morkunas

  DOI：10.1002/ejoc.202000294

  日期：2020.4.23

  Cyclic nitrones are the key: A flexible route to the natural herbicide MBH‐001 was developed. As opposed to azlactones, the use of the corresponding nitrones secured the regiochemistry (2 vs. 4‐position) in the aldol type reaction of the anions with aldehydes. The work also led to the determination of the relative and absolute stereochemistry of MBH‐001.

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。