4-(3-oxopiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-oxopiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 269.226
• InChiKey: QHDAGIGUWPKLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪酮 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到4-(3-oxopiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪衍生物作为非甾体雄激素受体拮抗剂的合成及药理评价。

  摘要：

  通过Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）寻找新型抗雄激素药物，导致发现了具有芳基吗啉部分的前导化合物（5）。通过优化先导化合物（5），我们发现了一系列新型的芳基哌嗪衍生物。其中，4- [4-氰基-（3-三氟甲基）苯基] -N-（4-氟苯基）哌嗪-1-羧酰胺（22; YM-92088）表现出有效的AR拮抗活性，IC（50）值在报告基因分析中的浓度为0.47 microM，比比卡鲁胺（4）的IC（50）值为0.89 microM更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1330