2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(4-bromophenyl)cyclopentadienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(4-bromophenyl)cyclopentadienone
• 英文别名: 3,4-Bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one；3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₃₁H₂₂Br₂O₃
• 分子量: 602.322
• InChiKey: BRVSDPDLTPKUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(4-bromophenyl)cyclopentadienone 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Racemisation of 1-Arylethylamines with Shvo-type Organoruthenium Catalysts

  摘要：

  Variation of the electronic nature of the tetraphenylcyclopentadienone ligand in organoruthenium complexes influences their utility for racemisation of model chiral amines. Our study highlights the need to balance reactivity and selectivity in the design of racemisation catalysts. Electron-poor Shvo-type catalysts are, at first sight, more effective for racemisation, but yield more by-product; electron-rich complexes are less proficient at racemisation, but lead to less by-product.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341228
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(4-bromophenyl)cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  四芳基环戊二烯酮：负溶剂变色和电化学的实验和理论见解。

  摘要：

  已知在四芳基环戊二烯酮上的取代会影响分子的光物理性质。在一项联合的实验和理论研究中，研究了一系列不同取代的四芳基环戊二烯酮，其作用是迄今为止前所未有的负面溶剂变色作用以及取代基对电化学行为的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001091

文献信息

• Tetraaryl Cyclopentadienones: Experimental and Theoretical Insights into Negative Solvatochromism and Electrochemistry
  作者：Nicolas Meitinger、Alexander K. Mengele、Kamil Witas、Stephan Kupfer、Sven Rau、Djawed Nauroozi

  DOI：10.1002/ejoc.202001091

  日期：2020.11.15

  Substitution at tetraaryl cyclopentadienones is known to affect the photophysical properties of the molecules. In a joint experimental and theoretical investigation, a series of differently substituted tetraaryl cyclopentadienones are studied upon so far unprecedented negative solvatochromic effect and, the impact of substituents on the electrochemical behavior.

  已知在四芳基环戊二烯酮上的取代会影响分子的光物理性质。在一项联合的实验和理论研究中，研究了一系列不同取代的四芳基环戊二烯酮，其作用是迄今为止前所未有的负面溶剂变色作用以及取代基对电化学行为的影响。
• Racemisation of 1-Arylethylamines with Shvo-type Organoruthenium Catalysts
  作者：Paul Taylor、James Apps、Andrew Livingston、Mark Parrett、Ryan Pounder、Andrew Turner

  DOI：10.1055/s-0033-1341228

  日期：——

  Variation of the electronic nature of the tetraphenylcyclopentadienone ligand in organoruthenium complexes influences their utility for racemisation of model chiral amines. Our study highlights the need to balance reactivity and selectivity in the design of racemisation catalysts. Electron-poor Shvo-type catalysts are, at first sight, more effective for racemisation, but yield more by-product; electron-rich complexes are less proficient at racemisation, but lead to less by-product.