ethyl 6-[2-(2,2,4,4-tetramethyl-3H-chromen-7-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-[2-(2,2,4,4-tetramethyl-3H-chromen-7-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.4
• InChiKey: GBNHIGKDVRKCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• CHROMANS AND THIOCHROMANS WITH HETEROARYLETHYNYL SUBSTITUENTS AT THE 7-POSITION HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0577737A1

  公开（公告）日：1994-01-12
• US5346895A
  申请人：——

  公开号：US5346895A

  公开（公告）日：1994-09-13
• [EN] CHROMANS AND THIOCHROMANS WITH HETEROARYLETHYNYL SUBSTITUENTS AT THE 7-POSITION HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1992017471A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) Novel compounds of formula (I), where X is S, O; R1-R5 are hydrogen or lower alkyl; R6 is lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl having 1 to 6 carbons, or halogen; A is lower branched chain alkyl having 2 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons, alkenyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 triple bonds, (CH2)n where n is 0-5; and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, COONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR', CR'(OR12)2, or CR'OR13O, where R' is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is a divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoic acid like activity.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I), dans laquelle X représente S, O; R1-R5 représentent hydrogène ou alkyle inférieur; R6 représente alkyle inférieur, alcényle inférieur, cycloalkyle inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou halogène; A représente alkyle inférieur à chaîne ramifiée comprenant de 2 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle comprenant de 3 à 6 atomes de carbone, alcényle comprenant de 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 liaisons doubles, alcynyle comprenant de 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 liaisons triples, (CH2)n dans lequel n est compris entre 0 et 5; et B représente hydrogène, COOH ou un sel pharmaceutiquement acceptable de de dernier, COOR8, COONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR', CR'(OR12)2, ou CR'OR13O, dans lequel R' représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, R8 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, ou un groupe cycloalkyle comprenant de 5 à 10 atomes de carbone, ou R8 représente phényle ou alkylphényle inférieur, R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, ou un groupe cycloalkyle comprenant de 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R11 représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R12 représente alkyle inférieur, et R13 représente un radical alkyle bivalent comprenant de 2 à 5 atomes de carbone. Ces composés présentent une activité du type acide rétinoïque.