[11-hydroxy-2-(2-oxopropylidene)-5,6-dihydro-2H-1,4-dioxabenzo[de]anthracen-5-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: [11-hydroxy-2-(2-oxopropylidene)-5,6-dihydro-2H-1,4-dioxabenzo[de]anthracen-5-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(15Z)-3-hydroxy-15-(2-oxopropylidene)-12,16-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,3,5,7,9(17),13-hexaen-11-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: OVMLMUNGWBNVBW-ACAGNQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17 mg的产率得到[11-hydroxy-2-(2-oxopropylidene)-5,6-dihydro-2H-1,4-dioxabenzo[de]anthracen-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗病毒剂 S2502 和 S2507 的首次化学合成

  摘要：

  S2502 和 S2507 是高效抗病毒生物工程发酵产物的首次化学合成，已使用仿生方法实现。合成的关键步骤包括将乙酰丙酮的双阴离子添加到异色烯 10 中，然后是三溴化硼介导的同时甲基醚裂解、E/Z 异构化、环化和酯交换/皂化，得到 S2502 (7) 和 S2507 (8)。在相关反应中，通过用乙酰乙酸甲酯的双阴离子处理异色烯10，然后进行三溴化硼处理，获得类似的酯20和21。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983873

文献信息

• First Chemical Synthesis of the Antiviral Agents S2502 and S2507
  作者：Karsten Krohn、Krisztina Vukics

  DOI：10.1055/s-2007-983873

  日期：2007.9

  The first chemical synthesis of S2502 and S2507, highly active antiviral, bioengineered fermentation products, has been achieved using a biomimetic approach. Key steps of the synthesis involved addition of the dianion of acetylacetone to isochromene 10, followed by boron tribromide mediated simultaneous methyl ether cleavage, E/ Z isomerization, cyclization, and transesterification/saponification to

  S2502 和 S2507 是高效抗病毒生物工程发酵产物的首次化学合成，已使用仿生方法实现。合成的关键步骤包括将乙酰丙酮的双阴离子添加到异色烯 10 中，然后是三溴化硼介导的同时甲基醚裂解、E/Z 异构化、环化和酯交换/皂化，得到 S2502 (7) 和 S2507 (8)。在相关反应中，通过用乙酰乙酸甲酯的双阴离子处理异色烯10，然后进行三溴化硼处理，获得类似的酯20和21。

表征谱图