N-[(E)-[1-[(2S,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]-2-hydroxyethylidene]amino]-2-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: N-[(E)-[1-[(2S,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]-2-hydroxyethylidene]amino]-2-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₃₉H₃₈N₄O₁₃
• 分子量: 770.75
• InChiKey: PCYSPIDTMASJFK-RNEVVCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多柔比星 、 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到N-[(E)-[1-[(2S,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]-2-hydroxyethylidene]amino]-2-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stability of Four Maleimide Derivatives of the Anticancer Drug Doxorubicin for the Preparation of Chemoimmunoconjugates.

  摘要：

  通过将马来酰亚胺基团连接到抗癌药物上，可以获得选择性地与硫醇载体蛋白结合的衍生物。我们制备了抗癌药物多柔比星的四种马来酰亚胺衍生物，其中 3-马来酰亚胺苯甲酸或 4-马来酰亚胺苯乙酸通过苯甲酰基或苯乙酰基酰胺键（1 或 2）与多柔比星的 3'-氨基位置结合，或者 3-马来酰亚胺苯甲酸酰肼或 4-马来酰亚胺苯乙酸通过苯甲酰基或苯乙酰基酰胺键（1 或 2）与多柔比星的 3'-氨基位置结合。马来酰亚胺苯甲酸酰肼或 4-马来酰亚胺苯乙酸酰肼通过苯甲酰基或苯乙酰基腙键与 13-酮位结合（3 或 4）。多柔比星的马来酰亚胺衍生物通过 13C-NMR 光谱、元素分析和质谱法进行了表征。此外，还借助高效液相色谱法研究了马来酰亚胺衍生物 1-4 在 pH 值为 5.0 和 7.4 时的稳定性。1-4 的酰胺键或腙键在 pH 值为 7.4 时是稳定的，而腙键对酸敏感。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.399