cis-3-(triethylsilyl)-3-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-3-(triethylsilyl)-3-hexene
• 英文别名: 3-triethylsilyl-cis-hex-3-ene；triethyl-[(Z)-hex-3-en-3-yl]silane
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: OUXGHCWSBTVZLK-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-己炔 在 bis(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)diiodonickel(II) 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到cis-3-(triethylsilyl)-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  [NiX2(NHC)2] 内炔烃氢化硅烷化中的配合物

  摘要：

  合成了许多具有小的单齿 N-杂环卡宾配体的二卤化镍 (II) 配合物，并测试了它们在内部炔烃的氢化硅烷化中的催化活性。通过用二乙基锌还原，从起始镍 (II) 配合物获得镍 (0) 活性物质。在所有情况下，催化反应选择性地产生顺式产物。最快的催化剂在 50°C 下在 60 分钟内实现对称炔烃 3-己炔的完全转化，催化剂负载量为 5 mol%。不对称取代的内部炔烃 1-苯基-1-丙炔在 30 分钟内完全转化。主要产物 (83%) 显示为预期的 (E)-1-苯基-1-(三乙基甲硅烷基)丙烯。活性催化剂被证明是一种均相物质。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100015

文献信息

• Photoactivated hydrosilylation reaction of alkynes
  作者：Fei Wang、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02042-9

  日期：2003.1

  The photoactivated (350 nm) hydrosilylation of alkynes by silanes catalyzed by platinum(II) bis(acetylacetonato) has been studied. Platinum(II) bis(acetylacetonato) is an efficient catalyst. High yields of adducts (>98% for terminal alkynes) can be obtained in 2–3 h after a short induction period with a catalyst–reactant molar ratio of 10−3/1. The reaction rate depends on the choice of silane, irradiation

  研究了铂（II）双（乙酰丙酮）催化的硅烷对炔烃的光活化（350 nm）氢化硅烷化。双（乙酰丙酮基）铂（II）是有效的催化剂。在较短的诱导期后的2-3小时内，催化剂与反应物的摩尔比为10 -3 / 1时，可以获得高收率的加合物（对于末端炔烃而言，> 98％）。反应速率取决于硅烷的选择，辐照时间和催化剂的浓度。主要产物是β-反式加合物。次要产物为具有少量β-顺式异构体的α异构体。报道了炔烃的氢化硅烷化反应与烯烃的氢化硅烷化反应的比较。
• [NiX ₂ (NHC) ₂ ] Complexes in the Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Joris Berding、John A. van Paridon、Vincent H. S. van Rixel、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/ejic.201100015

  日期：2011.5

  A number of nickel(II) dihalide complexes with small monodentate N-heterocyclic carbene ligands was synthesized and tested for their catalytic activity in the hydrosilylation of internal alkynes. The nickel(0) active species was obtained from the starting nickel(II) complex by reduction with diethylzinc. In all cases the catalytic reaction yielded the syn product selectively. The fastest catalysts

  合成了许多具有小的单齿 N-杂环卡宾配体的二卤化镍 (II) 配合物，并测试了它们在内部炔烃的氢化硅烷化中的催化活性。通过用二乙基锌还原，从起始镍 (II) 配合物获得镍 (0) 活性物质。在所有情况下，催化反应选择性地产生顺式产物。最快的催化剂在 50°C 下在 60 分钟内实现对称炔烃 3-己炔的完全转化，催化剂负载量为 5 mol%。不对称取代的内部炔烃 1-苯基-1-丙炔在 30 分钟内完全转化。主要产物 (83%) 显示为预期的 (E)-1-苯基-1-(三乙基甲硅烷基)丙烯。活性催化剂被证明是一种均相物质。