cis-3-(triethylsilyl)-3-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-3-(triethylsilyl)-3-hexene
• 英文别名: 3-triethylsilyl-cis-hex-3-ene；triethyl-[(Z)-hex-3-en-3-yl]silane
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: OUXGHCWSBTVZLK-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-己炔 在 bis(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)diiodonickel(II) 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到cis-3-(triethylsilyl)-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  [NiX2(NHC)2] 内炔烃氢化硅烷化中的配合物

  摘要：

  合成了许多具有小的单齿 N-杂环卡宾配体的二卤化镍 (II) 配合物，并测试了它们在内部炔烃的氢化硅烷化中的催化活性。通过用二乙基锌还原，从起始镍 (II) 配合物获得镍 (0) 活性物质。在所有情况下，催化反应选择性地产生顺式产物。最快的催化剂在 50°C 下在 60 分钟内实现对称炔烃 3-己炔的完全转化，催化剂负载量为 5 mol%。不对称取代的内部炔烃 1-苯基-1-丙炔在 30 分钟内完全转化。主要产物 (83%) 显示为预期的 (E)-1-苯基-1-(三乙基甲硅烷基)丙烯。活性催化剂被证明是一种均相物质。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100015

文献信息

• Photoactivated hydrosilylation reaction of alkynes
  作者：Fei Wang、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02042-9

  日期：2003.1

  The photoactivated (350 nm) hydrosilylation of alkynes by silanes catalyzed by platinum(II) bis(acetylacetonato) has been studied. Platinum(II) bis(acetylacetonato) is an efficient catalyst. High yields of adducts (>98% for terminal alkynes) can be obtained in 2–3 h after a short induction period with a catalyst–reactant molar ratio of 10−3/1. The reaction rate depends on the choice of silane, irradiation

  研究了铂（II）双（乙酰丙酮）催化的硅烷对炔烃的光活化（350 nm）氢化硅烷化。双（乙酰丙酮基）铂（II）是有效的催化剂。在较短的诱导期后的2-3小时内，催化剂与反应物的摩尔比为10 -3 / 1时，可以获得高收率的加合物（对于末端炔烃而言，> 98％）。反应速率取决于硅烷的选择，辐照时间和催化剂的浓度。主要产物是β-反式加合物。次要产物为具有少量β-顺式异构体的α异构体。报道了炔烃的氢化硅烷化反应与烯烃的氢化硅烷化反应的比较。