(3S)-3-(2-carboxyethylsulfanyl)-3-(2-dodecylphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-(2-carboxyethylsulfanyl)-3-(2-dodecylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄S
• 分子量: 422.6
• InChiKey: VLLVTLIDDQVAMQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• CRYSTALLIZATION OF OPTICAL ISOMERS OF LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0552254A1

  公开（公告）日：1993-07-28
• EP0638055A4
  申请人：——

  公开号：EP0638055A4

  公开（公告）日：1994-10-19
• US5214201A
  申请人：——

  公开号：US5214201A

  公开（公告）日：1993-05-25
• US5288900A
  申请人：——

  公开号：US5288900A

  公开（公告）日：1994-02-22
• [EN] CRYSTALLIZATION OF OPTICAL ISOMERS OF LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：WO1992005151A1

  公开（公告）日：1992-04-02

  [EN] This invention relates to salts of formula (I) where, A is 1 and X is 1 or 2; R1 is C8 to C13 alkyl, C7 to C12 alkoxy, C7 to C12 alkylthio, C10 to C12 1-alkynyl, 10-undecynyloxy, 11-dodecynyl, phenyl-C4 to C10 alkyl, phenyl-C3 to C9 alkoxy, phenylthio-C3 to C9 alkyl with the phenyl unsubstituted or monosubstituted with bromo, chloro, trifluoromethyl, C1 to C4 alkoxy, methylthio or trifluoromethylthio, furyl-C4 to C10 alkyl, trifluoromethyl-C7 to C12 alkyl or cyclohexyl-C4 to C10 alkyl; q is 0, 1 or 2, with the proviso that R1 is not alkylthio or phenylthioalkyl when q is 1 or 2; Y is COR3, C(R4)H(CH2)mCOR3, or (CH2)0-1-C-tetrazolyl; R3 is 0<->, amino, or C1 to C6 alkoxy, R4 is hydrogen, methyl, C1 to C4-alkoxy, fluoro or hydroxy; m is 0, 1, or 2; R is (CH2)nCOR6; n is 0 to 6; R6 is 0<->, amino, or C1 to C6-alkoxy; with the proviso that at least one of Y or R must have an R3 or R6 group respectively which is 0<-> and the use of certain amines to form these salts as a means for selectively crystallizing optical isomers of the leukotriene antagonists recited herein.
  [FR] Cette invention concerne des sels de formule (I) dans laquelle A vaut 1 et X vaut 1 ou 2; R1 est C8-C13 alkyl, C7-C12 alkoxy, C7-C12 alkylthio, C10-C12 1-alkynyl, 10-undécynyloxy, 11-dodécynyl, phényl-C4 à C10 alkyl, phényl-C3 à C9 alkoxy, phénylthio-C3 à C9 alkyl, le phényl étant non-substitué ou monosubstitué avec bromo, chloro, trifluorométhyl, C1-C4 alkoxy, méthylthio ou trifluorométhylthio, furyl-C4 à C10 alkyl, trifluorométhyle-C7 à C12 alkyle ou cyclohexyl-C4 à C10 alkyle; q vaut 0, 1 ou 2, à condition que R1 ne soit pas alkylthio ou phénylthioalkyl lorsque q vaut 1 ou 2; Y est COR3, C(R4)H(CH2)mCOR3, ou (CH2)0-1-C-tétrazolyl; R3 est 0-, amino, ou C1-C6 alkoxy, R4 est hydrogène, méthyle, C1-C4-alkoxy, fluoro ou hydroxy; m vaut 0, 1, ou 2; R est (CH2)nCOR6; n est compris entre 0 et 6; R6 est 0-, amino, ou C1 à C6-alkoxy; à condition qu'au moins l'un des Y ou R ait un groupe R3 ou R6 respectivement qui soit 0-, ainsi que l'utilisation de certaines amines pour former ces sels utilisés comme agents de cristallisation sélective d'isomère optique d'antagonistes de leukotriène concerné.