9-(p-tolylthio)-9H-xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(p-tolylthio)-9H-xanthene
• 英文别名: 9-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-9H-xanthene；9-(4-methylphenyl)sulfanyl-9H-xanthene
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• mdl: MFCD14712982
• 分子量: 304.412
• InChiKey: MKEKYIBJSXGUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 4-甲苯硫酚 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到9-(p-tolylthio)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂的x吨衍生物的无催化剂直接C（sp 3）–H磺酰化

  摘要：

  通过在室温下使用空气作为唯一氧化剂，通过x吨衍生物与乙醇中的硫酚之间的自氧化交叉脱氢偶联（CDC），实现了无催化剂的直接C（sp 3）-H亚磺酰基化。这种简单而有效的方法可直接获得具有良好官能团相容性的9-亚磺化黄嘌呤，9,10-二氢ac啶和噻吨蒽。

  DOI：

  10.1039/c8gc03898h

文献信息

• 一种硫醚化合物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110078700A

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明公开了一种硫醚化合物的制备方法。所述硫醚化合物的结构如式(Ⅰ)所示；所述硫醚化合物以氧杂蒽和为原料，混溶于溶剂中后，在室温下敞口反应即可得到目标产物；所述溶剂是与原料具有良好相容性的惰性溶剂；其中，R1、R2、R3分别独立地选自氢、C1～4烷基、C1～4烷氧基、卤素或羟基。本发明所述方法以空气作为氧化剂，使得两种原料在常温常压下，一部反应即可简单的制备得到硫醚化合物；整个反应过程简单、条件温和、不需要添加催化剂或者配体，避免了反应过程中副反应的发生，且产物的纯度高，底物适用范围广，化学选择性好，也易于后续的进一步转化，具有非常良好的原子经济性，适于低成本大规模的生产，有利于硫醚化合物的推广和应用。
• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• Catalyst-free direct C(sp³)–H sulfenylation of xanthene derivatives using air as the oxidant
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yingcong Ou、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8gc03898h

  日期：——

  A catalyst-free direct C(sp3)–H sulfenylation has been achieved via the autoxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) between xanthene derivatives and thiophenols in ethanol using air as the sole oxidant at room temperature. This simple and efficient method provides straightforward access to 9-sulfenylated xanthenes, 9,10-dihydroacridines and thioxanthene with good functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为唯一氧化剂，通过x吨衍生物与乙醇中的硫酚之间的自氧化交叉脱氢偶联（CDC），实现了无催化剂的直接C（sp 3）-H亚磺酰基化。这种简单而有效的方法可直接获得具有良好官能团相容性的9-亚磺化黄嘌呤，9,10-二氢ac啶和噻吨蒽。