4-amino-1-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-6-(n-propylthio)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-1-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-6-(n-propylthio)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-1-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-6-propylsulfanyl-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 340.406
• InChiKey: IDPCMDVIRCQWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 potassium 2-benzoyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到4-amino-1-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-6-(n-propylthio)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯的级联区域选择性杂环化：吡咯并[3,4-c]吡啶和吡咯并[3,4-d]噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯化物 (ATCN) 在脂肪族硫醇的作用下发生级联杂环化，形成 6-(烷硫基)-4-氨基-1-芳基(烷基)-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4-c]吡啶-7-腈。巯基乙酸甲酯参与该反应导致形成甲基 4,8-二氨基-1-芳基-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d] thieno[2,3-b]pyridine-7-carboxylates，包含一个新的稠合杂环支架。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588823

文献信息

• Cascade Regioselective Heterocyclization of 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides: Synthesis of Pyrrolo[3,4-c]pyridine and Pyrrolo[3,4-d]thieno[2,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Sergey Karpov、Arthur Grigor’ev、Yakov Kayukov、Iuliia Gracheva、Victor Tafeenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588823

  日期：2017.8

  les. The involvement of methyl mercaptoacetate to this reaction leads to the formation of the methyl 4,8-diamino-1-aryl-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1 H -pyrrolo[3,4- d ]thieno[2,3- b ]pyridine-7-carboxylates, containing a new fused heterocyclic scaffold.

  2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯化物 (ATCN) 在脂肪族硫醇的作用下发生级联杂环化，形成 6-(烷硫基)-4-氨基-1-芳基(烷基)-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4-c]吡啶-7-腈。巯基乙酸甲酯参与该反应导致形成甲基 4,8-二氨基-1-芳基-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d] thieno[2,3-b]pyridine-7-carboxylates，包含一个新的稠合杂环支架。