8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]-isoquinoline-2,3-dione-3-O-(carboxymethyl)oxime | 205644-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]-isoquinoline-2,3-dione-3-O-(carboxymethyl)oxime
• 英文别名: 2-[(8-Methyl-2-oxo-5-phenyl-1,6,7,9-tetrahydropyrrolo[3,2-h]isoquinolin-3-ylidene)amino]oxyacetic acid；2-[(8-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,6,7,9-tetrahydropyrrolo[3,2-h]isoquinolin-3-ylidene)amino]oxyacetic acid
• CAS: 205644-64-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: ZPWNIEPIRZZPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline-2,3-dione 以 水 为溶剂， 生成 8-methyl-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]-isoquinoline-2,3-dione-3-O-(carboxymethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Indole-2,3-dione-3-oxime derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种新的吲哚-2,3-二酮-3-肟衍生物，能够拮抗兴奋性氨基酸的作用，如谷氨酸。更具体地，本发明的新吲哚-2,3-二酮-3-肟衍生物可以由通式（I）描述，其中R.sup.3代表"Het"，或由通式（II）的一个基团表示，其中"Het"代表饱和或不饱和的、4至7成员的、单环的、杂环的环，其中R.sup.31、R.sup.32和R.sup.33中的至少一个独立地表示氢、烷基或羟基烷基，且R.sup.31、R.sup.32和R.sup.33中的至少一个独立地表示（CH.sub.2）.sub.nR.sup.34；其中R.sup.34代表羟基、羧基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、环烷氧羰基、环烷基-烷氧羰基、芳基氧羰基、芳基烷氧羰基、CONR.sup.35R.sup.36或"Het"；其中n为0、1、2或3；R.sup.5代表苯基、萘基、噻吩基或吡啶基，均可被取代。"A"代表一个由以下二价基团构成，与苯环在标记为"a"和"b"的位置融合的五至七个原子环：a-NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6-b；a-NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2--H.sub.2-b；a-CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a--CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6-b；a-NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2-b；或a-CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6-b；其中R.sup.6代表氢、烷基或CH.sub.2CH.sub.2OH；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06124285A1

文献信息

• Indole-2,3-dione-3-oxime derivatives
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US06124285A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  The present invention relates to novel indole-2,3-dione-3-oxime derivatives capable of antagonising the effect of excitatory amino acids, such as glutamate. More specifically the novel indole-2,3-dione-3-oxime derivatives of the invention may be described by general formula (I), wherein R.sup.3 represents "Het", or a group of formula (II), wherein "Het" represents a saturated or unsaturated, 4 to 7 membered, monocyclic, heterocyclic ring, at least one of R.sup.31, R.sup.32, and R.sup.33 independendy represents hydrogen, alkyl, or hydroxyalkyl, and at least one of R.sup.31, R.sup.32, and R.sup.33 independently represents (CH.sub.2).sub.n R.sup.34 ; wherein R.sup.34 represents hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkyl-alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, CONR.sup.35 R.sup.36, or "Het"; wherein n is 0, 1, 2, or 3; and R.sup.5 represents phenyl, naphthyl, thienyl, or pyridyl, all of which may be substituted. "A" represents a ring of five to seven atoms fused with the benzo ring at the positions marked "a" and "b", and formed by the following bivalent radicals: a-NR.sup.6 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -b; a-CH.sub.2 --NR.sup.6 --CH.sub.2 -b; a-CH.sub.2 --CH.sub.2 --NR.sup.6 -b; a-NR.sup.6 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --H.sub.2 -b; a-CH.sub.2 --NR.sup.6 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -b; a--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NR.sup.6 --CH.sub.2 -b; a-CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --NR.sup.6 -b; a-NR.sup.6 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -b; a-CH.sub.2 --NR.sup.6 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -b; a-CH.sub.2 --CH.sub.2 --NR.sup.6 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -b; a-CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --NR.sup.6 --CH.sub.2 -b; or a-CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --NR.sup.6 -b; wherein R.sup.6 represents hydrogen, alkyl or CH.sub.2 CH.sub.2 OH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种新的吲哚-2,3-二酮-3-肟衍生物，能够拮抗兴奋性氨基酸的作用，如谷氨酸。更具体地，本发明的新吲哚-2,3-二酮-3-肟衍生物可以由通式（I）描述，其中R.sup.3代表"Het"，或由通式（II）的一个基团表示，其中"Het"代表饱和或不饱和的、4至7成员的、单环的、杂环的环，其中R.sup.31、R.sup.32和R.sup.33中的至少一个独立地表示氢、烷基或羟基烷基，且R.sup.31、R.sup.32和R.sup.33中的至少一个独立地表示（CH.sub.2）.sub.nR.sup.34；其中R.sup.34代表羟基、羧基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、环烷氧羰基、环烷基-烷氧羰基、芳基氧羰基、芳基烷氧羰基、CONR.sup.35R.sup.36或"Het"；其中n为0、1、2或3；R.sup.5代表苯基、萘基、噻吩基或吡啶基，均可被取代。"A"代表一个由以下二价基团构成，与苯环在标记为"a"和"b"的位置融合的五至七个原子环：a-NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6-b；a-NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2--H.sub.2-b；a-CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a--CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6-b；a-NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2--CH.sub.2-b；a-CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2-b；或a-CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--NR.sup.6-b；其中R.sup.6代表氢、烷基或CH.sub.2CH.sub.2OH；或其药学上可接受的盐。
• [EN] INDOLE-2,3-DIONE-3-OXIME DERIVATIVES FOR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DERIVES D'INDOL-2,3-DIONE-3-OXIME DESTINES A UN USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1999049864A1

  公开（公告）日：1999-10-07

  (EN) The present invention relates to the use of indole-2,3-dione-3-oxime derivatives in a method of combating diseases and disorders associated with or mediated by the release of excitatory amino acids.(FR) L'invention concerne l'utilisation de dérivés d'indol-2,3-dione-3-oxime dans une méthode de lutte contre les maladies et les troubles associés à ou induits par la libération d'acides aminés excitateurs.

  (中)本发明涉及使用吲哚-2，3-二酮-3-肟衍生物在一种对抗与或介导兴奋性氨基酸释放相关的疾病和障碍的方法中。(FR)本发明涉及使用吲哚-2，3-二酮-3-肟衍生物在一种对抗与或介导兴奋性氨基酸释放相关的疾病和障碍的方法中。
• NOVEL INDOLE-2,3-DIONE-3-OXIME DERIVATIVES
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0869958B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• USE OF INDOLE-2,3-DIONE-3-OXIME DERIVATIVES AS AMPA ANTAGONISTS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1066037B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• INDOLE-2,3-DIONE-3-OXIME DERIVATIVES FOR THERAPEUTIC USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1066037A1

  公开（公告）日：2001-01-10