(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-(3-Hydroxy-piperidin-1-yl)-icosa-5,8,11,14-tetraen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-1-(3-Hydroxy-piperidin-1-yl)-icosa-5,8,11,14-tetraen-1-one
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-1-(3-hydroxypiperidin-1-yl)icosa-5,8,11,14-tetraen-1-one
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₂
• 分子量: 387.606
• InChiKey: HLRMILRIEWVXPR-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-1-(3-Hydroxy-piperidin-1-yl)-icosa-5,8,11,14-tetraen-1-one
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素配体花生四烯基乙醇酰胺的头基类似物。

  摘要：

  合成了内源性大麻素的几种类似物花生四烯基乙醇酰胺（anandamide），以研究乙醇酰胺首基的结构要求。通过标准的受体结合测定法，使用tri化的CP-55,940作为放射性配体，评估了类似物的CB1受体亲和力，并与Kan为78 nM的anandamide进行了比较。用硫原子取代酰胺羰基氧对CB1亲和力有不利影响。anandamide和（R）-methanandamide的硫代类似物对CB1的亲和力很弱。还显示了酰胺氮的次要性质对于亲和力很重要，表明酰胺NH与受体之间可能存在氢键相互作用。在头部基团中引入酚部分会导致受体亲和力的损失，除非在the基氮和酚之间引入亚甲基间隔基。还使用小鼠脾制剂测试了一组类似物对CB2受体的亲和力，发现它们对CB2位点的亲和力低。值得注意的是，anandamide和（R）-methanandamide对CB1受体表现出很高的选择性。总体而言，此处提供的数据表明，

  DOI：

  10.1021/jm960152y

文献信息

• Head Group Analogs of Arachidonylethanolamide, the Endogenous Cannabinoid Ligand
  作者：Atmaram D. Khanolkar、Vasiliki Abadji、Sonyuan Lin、W. Adam G. Hill、Gihan Taha、Khaled Abouzid、Zhaoxing Meng、Pusheng Fan、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm960152y

  日期：1996.1.1

  carbonyl oxygen by a sulfur atom had a detrimental effect on the CB1 affinity. The thio analogs of both anandamide and (R)-methanandamide showed very weak affinity for CB1. The secondary nature of the amidic nitrogen was also shown to be important for affinity, indicating a possible hydrogen-bonding interaction between the amide NH and the receptor. Introduction of a phenolic moiety in the head group

  合成了内源性大麻素的几种类似物花生四烯基乙醇酰胺（anandamide），以研究乙醇酰胺首基的结构要求。通过标准的受体结合测定法，使用tri化的CP-55,940作为放射性配体，评估了类似物的CB1受体亲和力，并与Kan为78 nM的anandamide进行了比较。用硫原子取代酰胺羰基氧对CB1亲和力有不利影响。anandamide和（R）-methanandamide的硫代类似物对CB1的亲和力很弱。还显示了酰胺氮的次要性质对于亲和力很重要，表明酰胺NH与受体之间可能存在氢键相互作用。在头部基团中引入酚部分会导致受体亲和力的损失，除非在the基氮和酚之间引入亚甲基间隔基。还使用小鼠脾制剂测试了一组类似物对CB2受体的亲和力，发现它们对CB2位点的亲和力低。值得注意的是，anandamide和（R）-methanandamide对CB1受体表现出很高的选择性。总体而言，此处提供的数据表明，