3,4,6-trimethoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4,6-trimethoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,4,6-Trimethoxy-1-methylxanthen-9-one；3,4,6-trimethoxy-1-methylxanthen-9-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: UKQXNUXYFJHDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trimethoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-(dibromomethyl)-3,4,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  自然启发的氧杂蒽酮小型文库的合成及其抗菌活性研究

  摘要：

  基于替代（附属物）多样性反应制备了一系列 13 个氧杂蒽酮 3-15。根据光谱数据和 HRMS 对该系列进行了结构表征，并通过单晶 X 射线衍射确定了氧杂蒽酮衍生物 1、7 和 8 的结构。该系列连同内部系列的胺化氧杂蒽酮 16-33，测试了对七种细菌（包括两种多重耐药性）菌株和五种真菌菌株的体外抗菌活性。1-(二溴甲基)-3,4-二甲氧基-9H-xanthen-9-one (7) 和 1-(二溴甲基)-3,4,6-三甲氧基-9H-xanthen-9-one (8) 表现出抗菌活性针对所有测试菌株。此外，3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one (3) 显示出对皮肤癣菌临床菌株（T. rubrum FF5、M. canis FF1 和 E. floccosum FF9)，所有测试菌株的 MIC 为 16 µg/mL。化合物 3 和 26 对两种白色念珠

  DOI：

  10.3390/molecules25102405
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4,6-trimethoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  地衣氧杂蒽酮作为新型抗真菌剂的模型

  摘要：

  由于多重耐药病原微生物的出现，寻找新的抗菌化合物在当前的药物化学研究中占有重要地位。受地衣抗菌氧杂蒽酮的启发，使用五种氯化方法（方法 A-E）制备了一系列新型氯化氧杂蒽酮，以获得氧杂蒽酮支架中的不同取代模式。对所有合成的化合物的抗菌活性进行了评估。其中，3-chloro-4,6-dimethoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one 15 对粪肠球菌（ATCC 29212 和 29213）和金黄色葡萄球菌 ATCC 29213 显示出良好的抗菌活性。2,7-二氯-3,4,6-三甲氧基-1-甲基-9H-xanthen-9-one 18 揭示了对皮肤癣菌临床菌株（T. rubrum、M. canis 和 E. floccosum (MIC = 4) 的有效抑真菌和杀真菌活性–8 µg/mL))。此外，当评估其对红色毛癣菌的协同作用时，化合物 18 表现出与氟康唑的协同作用 (ΣFIC

  DOI：

  10.3390/molecules23102617

文献信息

• XANTHONIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS
  申请人：CIIMAR - CENTRO INTERDISCIPLINAR DE INVESTIGACAO MARINHA E AMBIENTAL

  公开号：US20210395264A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Synthetic small molecules from an important class of heterocyclic derivatives and homologs and their use as antifouling agents for protection against marine biofouling. The antifouling compounds disclosed herein are environmentally friendly and are able to reduce marine biofouling without inducing toxic effects to target and non-target species. The claimed antifouling compounds also possess ability to be incorporated as antifouling additives in polymeric formulations. Thus, allowing its further application for the preparation of antifouling polymeric matrices, such as coatings, with no hazard effects for the environment.
• [EN] XANTHONIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE XANTHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ADDITIFS ANTIDÉPÔT
  申请人：CIIMAR CENTRO INTERDISCIPLINAR DE INVESTIG MARINHA E AMBIENTAL

  公开号：WO2020128674A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present application relates to synthetic small molecules from an important class of heterocyclic derivatives and homologs and their use as antifouling agents for protection against marine biofouling. The antifouling compounds disclosed herein are environmentally friendly and are able to reduce marine biofouling without inducing toxic effects to target and non-target species. The claimed antifouling compounds also possess ability to be incorporated as antifouling additives in polymeric formulations. Thus, allowing its further application for the preparation of antifouling polymeric matrices, such as coatings, with no hazard effects for the environment.
• Lichen Xanthones as Models for New Antifungal Agents
  作者：Diana Resende、Patrícia Pereira-Terra、Ângela Inácio、Paulo Costa、Eugénia Pinto、Emília Sousa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules23102617

  日期：——

  pathogenic microorganisms, the search for new antimicrobial compounds plays an important role in current medicinal chemistry research. Inspired by lichen antimicrobial xanthones, a series of novel chlorinated xanthones was prepared using five chlorination methods (Methods A–E) to obtain different patterns of substitution in the xanthone scaffold. All the synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial

  由于多重耐药病原微生物的出现，寻找新的抗菌化合物在当前的药物化学研究中占有重要地位。受地衣抗菌氧杂蒽酮的启发，使用五种氯化方法（方法 A-E）制备了一系列新型氯化氧杂蒽酮，以获得氧杂蒽酮支架中的不同取代模式。对所有合成的化合物的抗菌活性进行了评估。其中，3-chloro-4,6-dimethoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one 15 对粪肠球菌（ATCC 29212 和 29213）和金黄色葡萄球菌 ATCC 29213 显示出良好的抗菌活性。2,7-二氯-3,4,6-三甲氧基-1-甲基-9H-xanthen-9-one 18 揭示了对皮肤癣菌临床菌株（T. rubrum、M. canis 和 E. floccosum (MIC = 4) 的有效抑真菌和杀真菌活性–8 µg/mL))。此外，当评估其对红色毛癣菌的协同作用时，化合物 18 表现出与氟康唑的协同作用 (ΣFIC
• Synthesis of a Small Library of Nature-Inspired Xanthones and Study of Their Antimicrobial Activity
  作者：Diana I. S. P. Resende、Patrícia Pereira-Terra、Joana Moreira、Joana Freitas-Silva、Agostinho Lemos、Luís Gales、Eugénia Pinto、Maria Emília de Sousa、Paulo Martins da Costa、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.3390/molecules25102405

  日期：——

  in-house series of aminated xanthones 16–33, was tested for in-vitro antimicrobial activity against seven bacterial (including two multidrug-resistant) strains and five fungal strains. 1-(Dibromomethyl)-3,4-dimethoxy-9H-xanthen-9-one (7) and 1-(dibromomethyl)-3,4,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one (8) exhibited antibacterial activity against all tested strains. In addition, 3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one

  基于替代（附属物）多样性反应制备了一系列 13 个氧杂蒽酮 3-15。根据光谱数据和 HRMS 对该系列进行了结构表征，并通过单晶 X 射线衍射确定了氧杂蒽酮衍生物 1、7 和 8 的结构。该系列连同内部系列的胺化氧杂蒽酮 16-33，测试了对七种细菌（包括两种多重耐药性）菌株和五种真菌菌株的体外抗菌活性。1-(二溴甲基)-3,4-二甲氧基-9H-xanthen-9-one (7) 和 1-(二溴甲基)-3,4,6-三甲氧基-9H-xanthen-9-one (8) 表现出抗菌活性针对所有测试菌株。此外，3,4-dihydroxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one (3) 显示出对皮肤癣菌临床菌株（T. rubrum FF5、M. canis FF1 和 E. floccosum FF9)，所有测试菌株的 MIC 为 16 µg/mL。化合物 3 和 26 对两种白色念珠