(2aR,8aR,8bS)-2,2-Diphenyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-1-oxa-2-sila-acenaphthylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2aR,8aR,8bS)-2,2-Diphenyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-1-oxa-2-sila-acenaphthylene
• 英文别名: (1R,4R,12S)-3,3-diphenyl-2-oxa-3-silatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-ene
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: JOISWWXKYLXTRQ-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,8aR,8bS)-2,2-Diphenyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-1-oxa-2-sila-acenaphthylene 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,8S,8aS)-1,2,3,4,6,7,8,8a-Octahydro-naphthalene-1,8-diol 、 (1R,8R,8aS)-1,2,3,4,6,7,8,8a-Octahydro-naphthalene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsilanes

  摘要：

  Dialkylvinylsilyl ethers of dienols undergo a smooth intramolecular Diels-Alder reaction to Yield a versatile bicyclic product with an endo-exo selectivity influenced by the substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/jo00046a002
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-2-cyclohexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2aR,8aR,8bS)-2,2-Diphenyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-1-oxa-2-sila-acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsilanes

  摘要：

  Dialkylvinylsilyl ethers of dienols undergo a smooth intramolecular Diels-Alder reaction to Yield a versatile bicyclic product with an endo-exo selectivity influenced by the substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/jo00046a002

文献信息

• An intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsilanes
  作者：Scott M. Sieburth、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/jo00046a002

  日期：1992.9

  Dialkylvinylsilyl ethers of dienols undergo a smooth intramolecular Diels-Alder reaction to Yield a versatile bicyclic product with an endo-exo selectivity influenced by the substituents on silicon.