4-{(1R,3S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-3-methyl-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-{(1R,3S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-3-methyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-[(1R,2E,3S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]-3-methylbutan-2-one
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: SXIDREKEGJEHAO-WTKUBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(1R,3S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-3-methyl-butan-2-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氧气 、 亚甲兰 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 10.67h， 生成 (1R,2S,6R,8S,9R,12S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-12-methoxy-8,9-dimethyl-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridecane
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的简化三环 1,2,4-三恶烷醇类似物的设计、合成、衍生化和构效关系。

  摘要：

  新型 C4-（羟烷基）三恶烷 5d 和 5e 是基于对与抗疟天然产物青蒿素结构相关的类似 1,2,4-三恶烷的分子作用机制的理解而设计和合成的 (1)。这两个新的 C4 非对映异构体对对氯喹敏感的恶性疟原虫的体外功效支持关于通过 1,5-氢原子提取形成 C4 自由基对抗疟活性的重要性的结论。制备了 C4 β-取代的三恶烷醇 4a、5d 和 5e 的衍生物 6、7 和 21，每一个都在单步、高产率转化中进行。其中四种新类似物 6a-c 和 7 是有效的体外抗疟药，其功效是天然三恶烷青蒿素 (1) 的 140% 至 50%。

  DOI：

  10.1021/jm970711g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 4-{(1R,3S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的简化三环 1,2,4-三恶烷醇类似物的设计、合成、衍生化和构效关系。

  摘要：

  新型 C4-（羟烷基）三恶烷 5d 和 5e 是基于对与抗疟天然产物青蒿素结构相关的类似 1,2,4-三恶烷的分子作用机制的理解而设计和合成的 (1)。这两个新的 C4 非对映异构体对对氯喹敏感的恶性疟原虫的体外功效支持关于通过 1,5-氢原子提取形成 C4 自由基对抗疟活性的重要性的结论。制备了 C4 β-取代的三恶烷醇 4a、5d 和 5e 的衍生物 6、7 和 21，每一个都在单步、高产率转化中进行。其中四种新类似物 6a-c 和 7 是有效的体外抗疟药，其功效是天然三恶烷青蒿素 (1) 的 140% 至 50%。

  DOI：

  10.1021/jm970711g