dimethyl (3aR,6R,7aR)-3-oxo-4,5-diphenyl-1,6,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-3a,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (3aR,6R,7aR)-3-oxo-4,5-diphenyl-1,6,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-3a,6-dicarboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: RPLOZMWGWNJHQR-HOOSLVGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 、 烯丙醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Behavior of Cyclopentadienone toward Allylic Alcohols. Formation of Hydrophthalide Derivatives via Internal Addition of Alcohol Group to Bridged Carbonyl of exo (4+2).PI. Cycloadducts.

  摘要：

  研究了2, 5-双(methoxycarbonyl)-3, 4-二苯基环戊二烯酮(Ia)与烯丙醇(II)的环加成行为。外部[4+2]π环加成物通过醇基对受压桥连羰基的分子内加成转化为氢代邻苯二甲酸酯衍生物。内部[4+2]π环加成物与桥头的methoxycarbonyl基团发生转酯化反应，生成内酯衍生物。产品的结构基于1H和13C-NMR光谱数据及X射线分析确定。根据前沿分子轨道(FMO)理论讨论了Ia对烯丙醇的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.97

文献信息

• Unexpected cycloadducts from reactions of cyclopentadienone with allylic alcohols and amines
  作者：Kazunobu Harano、Masashi Eto、Tomohiro Oya、Satoshi Nakamoto、Takuzo Hisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79018-6

  日期：1992.10

  The exo [4+2]π cycloadducts of 2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone (Ia) and allylic or homoallylic alcohols (II) transformed into hydrophthalide derivatives. The reaction of Ia with allylic amines gave novel tetracyclic compounds. The structures of the products were by X-ray analyses.

  2,5-双（甲氧基羰基）-3,4-二苯基环戊二烯酮（Ia）与烯丙基或均烯丙基醇（II）的exo [4 + 2]π环加合物转化为氢邻苯二甲酸酯衍生物。Ia与烯丙基胺的反应产生了新的四环化合物。产品的结构通过X射线分析。
• Cycloaddition Behavior of Cyclopentadienone toward Allylic Alcohols. Formation of Hydrophthalide Derivatives via Internal Addition of Alcohol Group to Bridged Carbonyl of exo (4+2).PI. Cycloadducts.
  作者：Masashi ETO、Kazunobu HARANO、Tomohiro OYA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.41.97

  日期：——

  The cycloaddition behavior of 2, 5-bis(methoxycarbonyl)-3, 4-diphenylcyclopentadienone (Ia) toward allylic alcohols(II) was investigated. The exo [4+2]π cycloadducts were transformed into hydrophthalide derivatives via intramolecular addition of the alcohol group to the strained bridged carbonyl. The endo [4+2]π cycloadducts underwent transesterification with the bridgehead methoxycarbonyl group to give the lactone derivatives. The structures of the products were determined on the basis of the 1H- and 13C-NMR spectral data and X-ray analyses. The reactivity of Ia toward allylic alcohols is discussed in terms of frontier molecular orbital (FMO) theory.

  研究了2, 5-双(methoxycarbonyl)-3, 4-二苯基环戊二烯酮(Ia)与烯丙醇(II)的环加成行为。外部[4+2]π环加成物通过醇基对受压桥连羰基的分子内加成转化为氢代邻苯二甲酸酯衍生物。内部[4+2]π环加成物与桥头的methoxycarbonyl基团发生转酯化反应，生成内酯衍生物。产品的结构基于1H和13C-NMR光谱数据及X射线分析确定。根据前沿分子轨道(FMO)理论讨论了Ia对烯丙醇的反应性。