asplenoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: asplenoside
• 英文别名: (6R)-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: RFURMEFPFQSEBI-SSZWKKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asplenoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-6-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXIV. A Novel 2-Tetralol-Type Xyloside from Asplenium wilfordii.

  摘要：

  从铁角蕨 (Asplenium wilfordii) 的叶中分离出一种新型 2-四氢萘醇型木糖苷，称为铁角苷 (asplenoside)。通过化学和光谱手段确定结构为(6R)-5,6,7,8-四氢-6-β-D-木吡喃糖氧基-2-萘甲酸。描述了 13C-NMR 光谱中糖基化位移规则在绝对构型测定中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.930

文献信息

• Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXIV. A Novel 2-Tetralol-Type Xyloside from Asplenium wilfordii.
  作者：Yumi KUROKAWA-NOSE、Tsumoru SHIMADA、Hiroshi WADA、Nobutoshi TANAKA、Takao MURAKAMI、Yasuhisa SAIKI

  DOI：10.1248/cpb.41.930

  日期：——

  A novel 2-tetralol-type xyloside, named asplenoside, was isolated from the fronds of Asplenium wilfordii. The structure was determined as (6R)-5, 6, 7, 8-tetrahydro-6-β-D-xylopyranosyloxy-2-naphthalenecarboxylic acid by chemical and spectral means. Application of the glycosylation shift rule in 13C-NMR spectroscopy to the determination of the absolute configuration is described.

  从铁角蕨 (Asplenium wilfordii) 的叶中分离出一种新型 2-四氢萘醇型木糖苷，称为铁角苷 (asplenoside)。通过化学和光谱手段确定结构为(6R)-5,6,7,8-四氢-6-β-D-木吡喃糖氧基-2-萘甲酸。描述了 13C-NMR 光谱中糖基化位移规则在绝对构型测定中的应用。