N-(4-fluorophenyl)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₄O₂
• 分子量: 250.232
• InChiKey: KABZWNBPHYMYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 4-氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Substituted 4,6-Dimethoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine Derivatives and Their Antibacterial and Antifungal Activities

  摘要：

  开发了一种高效便捷的合成方法，即在短时间内从氰尿酰氯合成2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，随后利用取代苯胺和杂环胺以及无水碳酸钾在干燥四氢呋喃中作为溶剂，合成具有生物活性且取代的4,6-二甲氧基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺（4a-x）。该方法的优点在于反应时间短、产品收率高、操作简便。通过FT-IR、1H NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。所有合成衍生物（4a-x）都进行了抗菌活性筛选，针对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌以及抗真菌活性，针对白色念珠菌MTCC 227、光滑念珠菌NCIM 3236、热带念珠菌NCIM 3110和黑曲霉NCIM 545。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19114

文献信息

• Synthesis of Novel Substituted 4,6-Dimethoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine Derivatives and Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Ravindra S. Shinde、Shridhar D. Salunke

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19114

  日期：——

  An efficient and convenient method of synthesis of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine from cyanuric chloride in a short reaction time followed by synthesis of biological active novel substituted 4,6-dimethoxy-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine (4a-x) using substituted anilines and heterocyclic amines, anhydrous K2CO3 in dry THF as solvent has been developed. Advantages of this methodology are short reaction time, excellent yield of products, easy work-up procedure. The synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR, mass spectral data. All the synthesized derivatives (4a-x) were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa species and antifungal activities against Candida albicans MTCC 227, Candida glabrata NCIM 3236, Candida tropicalis NCIM 3110 and Aspergillus niger NCIM 545 species.

  开发了一种高效便捷的合成方法，即在短时间内从氰尿酰氯合成2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，随后利用取代苯胺和杂环胺以及无水碳酸钾在干燥四氢呋喃中作为溶剂，合成具有生物活性且取代的4,6-二甲氧基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺（4a-x）。该方法的优点在于反应时间短、产品收率高、操作简便。通过FT-IR、1H NMR和质谱数据证实了合成化合物的结构。所有合成衍生物（4a-x）都进行了抗菌活性筛选，针对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌以及抗真菌活性，针对白色念珠菌MTCC 227、光滑念珠菌NCIM 3236、热带念珠菌NCIM 3110和黑曲霉NCIM 545。