4-nitro-N-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-nitro-N-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(4-oxo-2-phenylchromen-6-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 422.418
• InChiKey: MYQQBJVSEOINOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基黄酮 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-nitro-N-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过拓扑异构酶II抑制合成和评估新型6 / 7-氨基黄酮类磺酰胺类似物作为抗癌剂。

  摘要：

  通过分子杂交的方法合成了一系列新的6 / 7-氨基黄酮磺酰胺类似物。筛选这些新的磺酰胺类似物对人肝细胞癌（HepG-2），人肺癌细胞系（A-549），人结肠直肠腺癌（Caco-2）癌细胞的抗增殖活性。化合物5p，5q，5t，5v，5w和5x对选定的癌细胞系表现出良好的抗癌活性。进一步评估这些化合物以预测其抑制拓扑异构酶II酶的能力。化合物5x已显示出有效的抗增殖活性（IC 50与标准药物阿霉素（IC 50  = 0.94 µM）相比，该化合物具有0.98 µM的抗药性，表明这些化合物通过抑制拓扑异构酶II酶具有抗癌活性。对接结果还表明，化合物通过与Top II-DNA-依托泊苷酶的各种氢和疏水相互作用的组合而被保留在活性口袋中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127246

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel sulfonamide analogues of 6/7-aminoflavones as anticancer agents via topoisomerase II inhibition
  作者：Rohini N. Shelke、Dattatraya N. Pansare、Aniket P. Sarkate、Ishudeep K. Narula、Deepak K. Lokwani、Shailee V. Tiwari、Rajaram Azad、Shankar R. Thopate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127246

  日期：2020.7

  5x exhibited good anticancer activity against selected cancer cell lines. These compounds were further evaluated to predict their ability to inhibit topoisomerase-II enzyme. Compound 5x has shown potent antiproliferative activity (IC50 value 0.98 µM) as compared to standard drug Adriamycin (IC50 = 0.94 µM) indicating that these compounds exhibits anticancer activity via inhibition of topoisomerase-II

  通过分子杂交的方法合成了一系列新的6 / 7-氨基黄酮磺酰胺类似物。筛选这些新的磺酰胺类似物对人肝细胞癌（HepG-2），人肺癌细胞系（A-549），人结肠直肠腺癌（Caco-2）癌细胞的抗增殖活性。化合物5p，5q，5t，5v，5w和5x对选定的癌细胞系表现出良好的抗癌活性。进一步评估这些化合物以预测其抑制拓扑异构酶II酶的能力。化合物5x已显示出有效的抗增殖活性（IC 50与标准药物阿霉素（IC 50  = 0.94 µM）相比，该化合物具有0.98 µM的抗药性，表明这些化合物通过抑制拓扑异构酶II酶具有抗癌活性。对接结果还表明，化合物通过与Top II-DNA-依托泊苷酶的各种氢和疏水相互作用的组合而被保留在活性口袋中。