1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-hexadien

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-hexadien
• 英文别名: Trimethyl(4-trimethylsilylhexa-2,5-dienyl)silane；trimethyl(4-trimethylsilylhexa-2,5-dienyl)silane
• 化学式: C₁₂H₂₆Si₂
• 分子量: 226.509
• InChiKey: YTDFQUWGCAZFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3,5-已三烯 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-hexadien 、 1,6-bis(trimethylsilyl)-2,4-hexadien
  参考文献：
  名称：

  普通硅粉：LXXVIII。还原硅酮1，6-二甲硅烷基二烯

  摘要：

  1,3,5-己三烯（I）与三甲基氯硅烷和镁的还原甲硅烷基化反应可得到74％的二甲硅烷基己二烯，其中8％的1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2,5-己二烯（II）和92％ 6-双（三甲基甲硅烷基）-2,4-己二烯（III）。异构体IIIa，IIIb和IIIc可通过Dieis-Alder加合物分离。马来酸酐与IIIa和IIIb反应，得到4-环己烯-1，2-二碳原子羧酸酐的双[（（三甲基甲硅烷基）甲基]衍生物（IVa和IVb），而IIIc不与马来酸酐反应。通过还原甲硅烷基化反应，3-甲基-1,3,5-己三烯（V）得到1,6-双甲硅烷基化的2,4-己二烯VIa和VIb，其与马来酸酐得到加合物VIIa和VIIb。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85568-0

文献信息

• Siliciumorganische verbindungen
  作者：Leonhard Birkofer、Matthias Bockhorst、Alois Steigel、Dietmar Eichstadt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85568-0

  日期：1982.7

  of 1,3,5-hexatriene (I) with trimethylsilyl chloride and magnesium affords 74% disilylhexadienes, consisting of 8% 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-hexadiene (II) and 92% 1,6-bis(trimethylsilyl)-2,4-hexadiene (III). The isomers IIIa, IIIb and IIIc can be separated via the Dieis—Alder adducts. Maleic anhydride reacts with IIIa and IIIb to give the bis[(trimethylsilyl)methyl] derivatives of 4-cyclohexene-1

  1,3,5-己三烯（I）与三甲基氯硅烷和镁的还原甲硅烷基化反应可得到74％的二甲硅烷基己二烯，其中8％的1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2,5-己二烯（II）和92％ 6-双（三甲基甲硅烷基）-2,4-己二烯（III）。异构体IIIa，IIIb和IIIc可通过Dieis-Alder加合物分离。马来酸酐与IIIa和IIIb反应，得到4-环己烯-1，2-二碳原子羧酸酐的双[（（三甲基甲硅烷基）甲基]衍生物（IVa和IVb），而IIIc不与马来酸酐反应。通过还原甲硅烷基化反应，3-甲基-1,3,5-己三烯（V）得到1,6-双甲硅烷基化的2,4-己二烯VIa和VIb，其与马来酸酐得到加合物VIIa和VIIb。