methyl 4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylate | 353269-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 353269-02-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD01927210
• 分子量: 182.243
• InChiKey: MFMSWHJIFIRYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62
• 沸点：
  311.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5,6-二氢-4H-环戊基(b)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014011906A3
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩 S,S-二氧化物的级联逆电子需求 (4 + 2) 环加成集体合成 Illudalane 倍半萜

  摘要：

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03304

文献信息

• IRAK inhibitors and uses thereof
  申请人：Nimbus Iris, Inc.

  公开号：US09067948B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention provides thienopyridine compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了噻唑吡啶化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Iris, Inc.

  公开号：US20140018357A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides thienopyridine compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了噻吩并吡啶化合物及其组成物和使用方法。
• US9067948B2
  申请人：——

  公开号：US9067948B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS IRIS INC

  公开号：WO2014011906A3

  公开（公告）日：2015-07-16
• Collective Synthesis of Illudalane Sesquiterpenes via Cascade Inverse Electron Demand (4 + 2) Cycloadditions of Thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides
  作者：Kun Ho Kenny Park、Nils Frank、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.2c03304

  日期：2022.6.8

  dienophiles in this inverse electron demand Diels–Alder cascade, this concise and convergent approach enables the synthesis of these targets in as little as five steps. Theoretical studies rationalize the reactivity of thiophene S,S-dioxides with both electron-poor and electron-rich dienophiles and reveal reaction pathways involving either nonpolar pericyclic or bifurcating ambimodal cycloadditions. Overall,

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。