反式-2,5-二甲基哌啶 | 32452-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 反式-2,5-二甲基哌啶
• 英文名称: trans-2,5-dimethylpiperidine
• 英文别名: trans-2,5-Dimethyl-piperidin；(2R,5R)-2,5-Dimethylpiperidine
• CAS: 32452-44-1；32452-45-2；34893-50-0
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: ICBFNPPCXPMCBP-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-132 °C(Press: 736 Torr)
• 密度：
  0.8308 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 反式-2,5-二甲基哌啶 以9.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidation von Methylpiperidin-Derivaten unter Berücksichtigung der Chiralität / Oxidation of Methylpiperidine Derivatives with Regard to Chirality

  摘要：

  当2-(2-甲基-1-哌啶基)乙醇衍生物3a和3b与Hg(II)-EDTA脱氢时，哌啶环的叔α-碳原子形成区域选择性的亚胺功能。这些中间体的环化产生了对映异构体混合物7a和7b的恶唑啉，通过NMR光谱学可以检测到溶液中的羟基烯胺物种8a/9a和8b/9b。来自7a的羟基烯胺可以通过与四嗪10的环加成反应捕获。恶唑啉的质子化生成了亚胺盐6a/6b・X，并失去了一个手性中心。为了防止2-(3-甲基-1-哌啶基)乙醇化合物中环的脱氢反应沿不同方向进行，第6位被两个甲基基团阻断。使用氨基醇17，实现了纯形式的一个对映异构体的分离，其脱氢反应生成了由NMR光谱学显示的立体异构体混合物18。2-(4-甲基-1-哌啶基)乙醇19与Hg(II)-EDTA反应产生对映异构体混合物21的比例为60:40。从对映体纯的苯基环氧烷获得了氨基醇R(-)-19和S(+)-19。在标准化条件下它们的脱氢反应总是显示出不能分离的异构内酰胺的广泛范围。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1208
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 盐酸 、 5% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到反式-2,5-二甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Oxidation von Methylpiperidin-Derivaten unter Berücksichtigung der Chiralität / Oxidation of Methylpiperidine Derivatives with Regard to Chirality

  摘要：

  当2-(2-甲基-1-哌啶基)乙醇衍生物3a和3b与Hg(II)-EDTA脱氢时，哌啶环的叔α-碳原子形成区域选择性的亚胺功能。这些中间体的环化产生了对映异构体混合物7a和7b的恶唑啉，通过NMR光谱学可以检测到溶液中的羟基烯胺物种8a/9a和8b/9b。来自7a的羟基烯胺可以通过与四嗪10的环加成反应捕获。恶唑啉的质子化生成了亚胺盐6a/6b・X，并失去了一个手性中心。为了防止2-(3-甲基-1-哌啶基)乙醇化合物中环的脱氢反应沿不同方向进行，第6位被两个甲基基团阻断。使用氨基醇17，实现了纯形式的一个对映异构体的分离，其脱氢反应生成了由NMR光谱学显示的立体异构体混合物18。2-(4-甲基-1-哌啶基)乙醇19与Hg(II)-EDTA反应产生对映异构体混合物21的比例为60:40。从对映体纯的苯基环氧烷获得了氨基醇R(-)-19和S(+)-19。在标准化条件下它们的脱氢反应总是显示出不能分离的异构内酰胺的广泛范围。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1208

文献信息

• MULTIMEDIATOR TRANSPORTER INHIBITORS FOR USE IN TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Hauske James R.

  公开号：US20100093706A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides a class of inhibitors, packaged pharmaceuticals comprising such inhibitors, and uses of the inhibitors in treating, or the manufacturing medicaments for treating central nervous system disorders, including depression, anxiety, sleep disorders, obesity, attention deficit disorder (ADD), attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), sexual dysfunction, substance abuse, and movement disorders. Related business methods, such as methods for conducting a pharmaceutical business and methods for conducting a medical assistance reimbursement program, are also provided.

  该发明提供了一类抑制剂，包括这些抑制剂的包装药品，以及在治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症、焦虑症、睡眠障碍、肥胖症、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、性功能障碍、物质滥用和运动障碍方面使用这些抑制剂的用途。还提供了相关的商业方法，例如进行药品业务的方法和进行医疗援助报销计划的方法。
• [EN] TRICYCLIC ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2011073378A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Compound of formula (I): wherein A1 represents -O-, -S- or -N-R3; A2 represents -CH2-, -O-, -N-R4, -C(=O)- or -CH(O-R4)-; A3 represents C3-C8cycloalkylene; saturated and unsaturated 4 to 8-membered heterocyclodiyl with 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which group A3 is unsubstituted or substituted; A4 represents C1-C4alkylene, C2-C4alkenylene, >C=O or a group selected from - C2H4NH-, -C2H4O-, and -C2H4S- being linked to the adjacent NR5-group via the carbon atom; and G represents aryl or heteroaryl, which is unsubstituted or substituted and R1 and R2 independently of one another, represent hydrogen or a substituent selected from hydroxy, halogen, mercapto, cyano, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6alkylthio, C1-C6alkylcarbonyloxy, C1-C6alkylsulfonyloxy, C1-C6heteroalkylcarbonyloxy, C5-C6heterocyclylcarbonyloxy, C1-C6heteroalkoxy, wherein heteroalkyl, heteroalkoxy groups or heterocyclyl comprise 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, in which substituents the alkyl moieties are unsubstituted or further substituted; R3, R4 and R5 independently of one another, represent hydrogen or C1-C6alkyl; X1 and X2 independently of one another, represent a nitrogen atom or CR2, with the proviso that at least one of Xl and X2 represents a nitrogen atom; m is 1; and the (CH2)m moiety is optionally substituted by C1-C4alkyl; halogen, carboxy, hydroxy, C1-C4alkoxy, C1-C4-alkylcarbonyloxy, amino, mono- or di-(C1-C4alkyl)amino or acylamino n is 0, 1 or 2 or pharmaceutically acceptable salt thereof are valuable for use as a medicament for the treatment of bacterial infections.

  化合物的化学式（I）：其中A1代表-O-，-S-或-N-R3；A2代表-CH2-，-O-，-N-R4，-C（=O）-或-CH（O-R4）-；A3代表C3-C8环烷基；饱和和不饱和的含有1、2或3个氮、氧和硫杂原子的4至8元杂环二基，其中该基A3未取代或取代；A4代表C1-C4烷基，C2-C4烯基，>C=O或从-C2H4NH-，-C2H4O-和-C2H4S-中选择的一个基团，通过碳原子与相邻的NR5基团连接；G代表芳基或杂芳基，未取代或取代，R1和R2相互独立地代表氢或从羟基，卤素，巯基，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基羰氧基，C1-C6烷基磺酰氧基，C1-C6杂烷基羰氧基，C5-C6杂环烷基羰氧基，C1-C6杂烷氧基中选择的取代基，其中杂烷基，杂烷氧基或杂环烷基包括1、2或3个从氮、氧和硫中选择的杂原子，在这些取代基中，烷基基未取代或进一步取代；R3，R4和R5相互独立地代表氢或C1-C6烷基；X1和X2相互独立地代表氮原子或CR2，但至少X1和X2中的一个代表氮原子；m为1；（CH2）m基团可选地通过C1-C4烷基，卤素，羧基，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4-烷基羰氧基，氨基，单烷基或双烷基氨基或酰胺基n为0，1或2或其药学上可接受的盐，适用于作为治疗细菌感染的药物。
• NOVEL N-PYRIMIDIN-4-YL-3-AMINO-PYRROLO[3,4-C]PYRAZOLE DERIVATIVES AS PKC KINASE INHIBITORS
  申请人：Li Hui

  公开号：US20120202809A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formulas A and B: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined above. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and pharmaceutically acceptable salts and to methods of treating diabetes mellitus and its complications, cancer, ischemia, inflammation, central nervous system disorders, cardiovascular disease, Alzheimer's disease and dermatological disase pression, virus diseases, inflammatory disorders, or diseases in which the liver is a target organ.

  本发明涉及化合物和公认的药用盐，其分别符合以下式子A和B：其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如上定义。本发明还涉及包含这些化合物和公认的药用盐的制药组合物，以及治疗糖尿病及其并发症、癌症、缺血、炎症、中枢神经系统疾病、心血管疾病、阿尔茨海默病和皮肤疾病、压力、病毒性疾病、炎症性疾病或肝脏为靶器官的疾病的治疗方法。
• Hydrogenation of functionalised pyridines with a rhodium oxide catalyst under mild conditions
  作者：Sydney Williams、Leiming Qi、Robert J. Cox、Prashant Kumar、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d3ob01860a

  日期：——

  Piperidines are one of the most widely used building blocks in the synthesis of pharmaceutical and agrochemical compounds. The hydrogenation of pyridines is a convenient method to synthesise such compounds as it only requires reactant, catalyst, and a hydrogen source. However, this reaction still remains difficult for the reduction of functionalised and multi-substituted pyridines. Here we report the

  哌啶是药物和农化化合物合成中使用最广泛的结构单元之一。吡啶的氢化是合成此类化合物的便捷方法，因为它只需要反应物、催化剂和氢源。然而，该反应对于官能化和多取代吡啶的还原仍然很困难。在这里，我们报道了使用稳定的市售铑化合物Rh 2 O 3来还原各种未保护的吡啶。该反应条件温和，底物范围广，具有实用价值。
• Boga Carla, Manescalchi Francesco, Savoia Diego, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4709-4722
  作者：Boga Carla, Manescalchi Francesco, Savoia Diego

  DOI：——

  日期：——