(-)-(1S,2R)-2-isopropyl-1,2-dihydro-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-2-isopropyl-1,2-dihydro-1-naphthol
• 英文别名: (1S,2R)-2-isopropyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1S,2R)-2-propan-2-yl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PSNQYHNEQMWCCR-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 异丙基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,1-diphenyl-N,N-bis((S)-1-phenylethyl)phosphinamine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.05h， 生成 (1R,2S)-2-isopropyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 (-)-(1S,2R)-2-isopropyl-1,2-dihydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧杂苯并降冰片二烯与格氏试剂和铝试剂的不对称开环反应

  摘要：

  已经开发了一种高度对映选择性的方法，该方法通过铝试剂和SimplePhos作为手性配体，对铜进行草酰苯并降冰片二烯的脱对称反应。还报道了与格氏试剂的相同反应。广泛使用的烷基链具有中等至高对映选择性和高反式选择性。还报道了甲基的转移，其对映体和非对映体过量，并且对于不同的底物，产率很高。最后，我们已经能够执行第一跨与芳基oxabenzonorbornadienes的对映选择性desymmetrization。 铜催化-不对称转化-格氏试剂-铝试剂-SimplePhos

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216838

文献信息

• Copper Phosphoramidite Catalyzed Enantioselective Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes:  Remarkable Reversal of Stereocontrol
  作者：Fabio Bertozzi、Mauro Pineschi、Franco Macchia、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol026220u

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]An unprecedented copper phosphoramidite catalyzed enantioselective alkylative ring-opening reaction of oxabenzonorbornadiene derivatives with dialkylzinc reagents is reported. The reaction shows high levels of ant stereoselectlvity (up to anti/syn >99:1), complementary to the Pd(0)-catalyzed syn-selective ring-opening protocol, allowing a new entry to anti-dihydronaphthols with high enantioselectivity (up to 99% ee).