(E)-1-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-1-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 355.369
• InChiKey: OMDNDLGNBZLUEX-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与芳基哌嗪连接的肉桂酸衍生物作为酪氨酸酶活性和黑色素合成的新型强效抑制剂

  摘要：

  合成了由与 1-芳基哌嗪相似的肉桂酸衍生物构成的 27 种新型肉桂酰胺，并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的潜在抑制双酚酶活性。其中，哌嗪环的N -1 位存在 3-氯-4-氟苯基部分对于有效的酪氨酸酶抑制作用至关重要，3-硝基肉桂酰基 ( 19p ) 和 2-氯-3-甲氧基肉桂酰基 ( 19t ) 衍生物是该系列中最有效的化合物，其 IC 50分别为 0.16 和 0.12 μM，比曲酸具有更高的活性，其 IC 50值为 17.76 μM。一般来说，所有以存在 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperazine 部分为特征的化合物都表现出优异的效力，并且肉桂酸芳基上取代基的性质、位置和数量没有显着影响抗酪氨酸酶活性。还进行了与酶活性位点的分子对接，以研究酶抑制剂相互作用的性质。此外，对于选定的高活性化合物，还评估了它们在 A375 人黑色素瘤细胞和体内斑马鱼模型中抑制黑色素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114147