3,4-dihydroxy-5-[2-(naphthyl-1-thio)ethyl]-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-[2-(naphthyl-1-thio)ethyl]-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-2-(2-naphthalen-1-yl-1-sulfanylethyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: XIHYMCAYKJCJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 3,4-dihydroxy-5-(2-iodoethyl)-2(5H)-furanone 以30%的产率得到3,4-dihydroxy-5-[2-(naphthyl-1-thio)ethyl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5,5-Disubstituted-3, 4-dihydroxy-2(5H)-furanones and methods of use

  摘要：

  本发明涉及用于合成旋光活性和消旋5,5-二取代-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；5-[(4-芳基)-3-丁炔基]-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；5-(2-芳硫基)乙基-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮；以及5-(2-芳氧基)乙基-3,4-二羟基-2(5H)-呋喃酮的生产的合成方法。本发明进一步涉及上述化合物作为抗炎药物的用途，通过它们作为脂质过氧化、5-脂氧合酶、环氧合酶-1和环氧合酶-2的混合抑制剂的作用。该发明还涉及将这些化合物用于治疗慢性炎症性疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、炎症性肠病、动脉粥样硬化、急性呼吸窘迫综合征，以及阿尔茨海默病和帕金森病等中枢神经系统疾病，其中活性氧自由基和炎症介质是造成有害因素的。

  公开号：

  US06005000A1

文献信息

• 5-SUBSTITUTED AND 5,5-DISUBSTITUTED-3,4-DIHYDROXY-2(5H)-FURANONES AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Oxis International, Inc.

  公开号：EP0938482A1

  公开（公告）日：1999-09-01
• US6005000A
  申请人：——

  公开号：US6005000A

  公开（公告）日：1999-12-21
• US6136832A
  申请人：——

  公开号：US6136832A

  公开（公告）日：2000-10-24
• US6262073B1
  申请人：——

  公开号：US6262073B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] 5-SUBSTITUTED AND 5,5-DISUBSTITUTED-3,4-DIHYDROXY-2(5H)-FURANONES AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] 3,4-DIHYDROXY-2(5H)-FURANONES SUBSTITUEES EN 5 ET DISUBSTITUEES EN 5,5 ET PROCEDE D'UTILISATION DESDITES SUBSTANCES
  申请人：OXIS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1998007714A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention relates to synthetic methods for the production of both optically active and racemic 5,5-disubstituted-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones; 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones; 5-(2-arylthio)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones; and 5-(2-aryloxy)ethyl-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones. This invention further relates to the use of the above mentioned compounds as anti-inflammatory agents through their action as mixed inhibitors of lipid peroxidation, 5-lipoxygenase, cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase-2. The invention further relates to the use of such compounds in the treatment of chronic inflammatory disorders such as asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel diseas, atherosclerosis, acute respiratory distress syndrome, and central nervous system disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases wherein reactive oxygen species and inflammatory mediators are contributing deleterious factors.(FR) Procédé de synthèse pour la production de 3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones disubstituées en 5,5, de 5-[(4-aryl)-3-butynyl]-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones, de 5-(2-arylthio)éthyl-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones et de 5-(2-aryloxy)éthyl-3,4-dihydroxy-2(5$i(H))-furanones à la fois optiquement actives et racémiques. La présente invention concerne en outre l'utilisation des composés susmentionnés en tant qu'agents anti-inflammatoires grâce à leur action en tant qu'inhibiteurs mixtes de la peroxydation des lipides, de la 5-lipoxygénase, de la cyclooxygénase-1 et de la cyclooxygénase-2. Elle concerne encore l'utilisation de tels composés dans le traitement des états inflammatoires chroniques tels que l'asthme, la polyarthrite rhumatoïde, la maladie intestinale inflammatoire, l'athérosclérose, le syndrome de détresse respiratoire aiguë et les troubles du système nerveux central tels que la maladie d'Alzheimer et la maladie de Parkinson, dans lesquels des espèces oxygène réactives et des médiateurs inflammatoires sont des facteurs délétères aggravants.