2,3-dimethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2,3-dimethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: WREXCXBDKKMTRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 、 2,3-丁二醇 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2,3-dimethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应高效合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）。

  摘要：

  以Mitsunobu反应为关键步骤，已开发出一种通用而有效的合成EDOT单体的方法。新型取代的EDOT和第一手性衍生物以高收率产生。

  DOI：

  10.1039/b207640c

文献信息

• 3,4-Alkylenedioxy ring formation via double Mitsunobu reactions: an efficient route for the synthesis of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and 3,4-propylenedioxythiophene (ProDOT) derivatives as monomers for electron-rich conducting polymers
  作者：Kyukwan Zong、Luis Madrigal、L. ???Bert??? Groenendaal、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/b205907j

  日期：2002.10.18

  3,4-Alkylenedioxy ring functionalized thiophenes (XDOT’s) have been synthesized by double Mitsunobu reactions to yield precursors to monomers for conjugated and electrically conducting polymers, including the commercially important 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT).

  3,4-烷基烯二氧环功能化的噻吩（XDOTs）通过双重Mitsunobu反应合成，生成了用于共轭电导聚合物的单体前体，包括商业上重要的3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）。
• Process for preparing a compound containing a heteroaromatic group with one or more ether substituents
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030162958A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process for preparing a heteroaromatic compound having a heteroaromatic nucleus substituted with one or more ether groups comprising the step of: condensing at least one hydroxy-group of a compound having said heteroaromatic nucleus, said at least one hydroxy group (—OH) being substituted at &agr;- or &bgr;-positions with respect to a heteroatom of said heteroaromatic nucleus, with an alcohol containing one or more primary or secondary alcohol groups, optionally substituted with nitro, amide, ester, halogen, cyano or (hetero)aromatic groups, using the redox couple of a triaryl- or trialkylphosphine and an azodioxo-compound at a temperature between −40° C. and 160° C.

  制备一种具有杂环芳香核并用一个或多个醚基取代的杂环芳香化合物的方法，包括以下步骤：将具有所述杂环芳香核的化合物中的至少一个羟基与含有一个或多个一级或二级醇基的醇缩合，所述至少一个羟基（—OH）与所述杂环芳香核的杂原子的α-或β-位取代，可选地取代有硝基、酰胺、酯、卤素、氰基或（杂）芳基的醇，使用三芳基或三烷基膦和偶氮二氧化物的氧化还原偶在-40°C至160°C之间的温度下进行。
• PROCESS FOR PREPARING A HETEROAROMATIC COMPOUND SUBSTITUTED WITH ONE OR MORE ETHER GROUPS
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：EP1461341B1

  公开（公告）日：2010-01-27
• US6734312B2
  申请人：——

  公开号：US6734312B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• Efficient synthesis of 3,4-ethylenedioxythiophenes (EDOT) by Mitsunobu reaction
  作者：Dolores Caras-Quintero、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b207640c

  日期：——

  Using the Mitsunobu reaction as a key step, a general and efficient method for the synthesis of EDOT monomers has been developed. Novel substituted EDOTs and the first chiral derivatives were generated in high yields.

  以Mitsunobu反应为关键步骤，已开发出一种通用而有效的合成EDOT单体的方法。新型取代的EDOT和第一手性衍生物以高收率产生。