methyl 2-(1-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(1-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-naphthalen-1-yl-1-nitrocyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ROAHDBACYGQLRH-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 、 硝基乙酸甲酯 在 [Rh(OPiv)2]2 碘苯二乙酸 作用下， 生成 methyl 2-(1-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate 、 methyl 2-(1-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成多种系列环丙烷α-氨基酸和胺的方法

  摘要：

  描述了用于制备多种系列的环丙烷α-氨基酸的实用合成方法。硝基环丙烷羧酸盐可以通过用Rh（II）催化剂和烯烃处理α-硝基酯和碘代苯二乙酸酯或α-硝基-α-重氮酸酯来轻松制备。在i -PrOH中使用锌/ HCl还原硝基基团可中等至高收率（54-99％）提供取代的环丙烷α-氨基酯。描述了涉及顺序环丙烷化和还原的“一锅法”程序。该方法也可用于制备芳基环丙胺（三个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo035596y

文献信息

• An Expedient and Practical Method for the Synthesis of a Diverse Series of Cyclopropane α-Amino Acids and Amines
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo035596y

  日期：2004.2.1

  described. Nitrocyclopropane carboxylates can be readily prepared through treatment of α-nitroesters and iodobenzene diacetate or α-nitro-α-diazoesters with a Rh(II) catalyst and an olefin. Reduction of the nitro group using zinc/HCl in i-PrOH affords substituted cyclopropane α-amino esters in modest to high yields (54−99%). A “one-pot” procedure involving sequential cyclopropanation and reduction is described

  描述了用于制备多种系列的环丙烷α-氨基酸的实用合成方法。硝基环丙烷羧酸盐可以通过用Rh（II）催化剂和烯烃处理α-硝基酯和碘代苯二乙酸酯或α-硝基-α-重氮酸酯来轻松制备。在i -PrOH中使用锌/ HCl还原硝基基团可中等至高收率（54-99％）提供取代的环丙烷α-氨基酯。描述了涉及顺序环丙烷化和还原的“一锅法”程序。该方法也可用于制备芳基环丙胺（三个实例）。