2-[adamantan-1-yl]chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[adamantan-1-yl]chroman-4-one
• 英文别名: 2-((1S,3s)-adamantan-1-yl)chroman-4-one；2-(1-Adamantyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: KVZPEOFHIJTYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 1-金刚烷甲酸 在 potassium phosphate 、 PrPPTNO 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到2-[adamantan-1-yl]chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂的光介导的脱羧吉斯型反应

  摘要：

  脱羧Giese型反应为缺电子烯烃的自由基烷基化提供了一种通用的方法。光介导的变体通常需要羧酸的预活化和/或使用昂贵的过渡金属光催化剂。在本文中，我们介绍了使用嘧啶蝶啶N-氧化物作为有机光氧化还原活性催化剂向缺电子烯烃中进行的无金属光催化脱羧Giese型加成反应。该协议包括单，双和三取代的脂肪族，α-氨基和α-氧基酸，以及各种缺电子的烯烃。此外，介绍了合成后的衍生化和应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01955

文献信息

• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• Decarboxylative Giese-Type Reaction of Carboxylic Acids Promoted by Visible Light: A Sustainable and Photoredox-Neutral Protocol
  作者：Nieves P. Ramirez、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1002/ejoc.201601478

  日期：2017.4.18

  for decarboxylative generation of radicals from carboxylic acids and their 1,4-addition to Michael acceptors. The Fukuzumi catalyst ([Acr+-Mes]) enabled this transformation under visible light irradiation, at room temperature and with CO2 as the only byproduct. Scope and limitations of this protocol were examined using a range of Michael acceptors (15 examples) and a diverse array of carboxylic acids

  这项工作描述了一种无过渡金属的方法，用于从羧酸中脱羧生成自由基及其与迈克尔受体的 1,4-加成。Fukuzumi 催化剂 ([Acr+-Mes]) 在可见光照射下、在室温下和 CO2 作为唯一副产物的情况下实现了这种转变。使用一系列迈克尔受体（15 个示例）和各种羧酸（18 个示例）检查了该协议的范围和限制。在该协议中使用 3-羟基新戊酸允许直接形成非对映异构纯 δ-内酯。此外，当使用高烯丙酸时，会发生自由基级联反应，形成三个 CC 键。
• ENGBERSEN, J. F. J.;KOUDIJS, A.;VAN, DER, PLAS, H. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1281-1283
  作者：ENGBERSEN, J. F. J.、KOUDIJS, A.、VAN, DER, PLAS, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Photo-Mediated Decarboxylative Giese-Type Reaction Using Organic Pyrimidopteridine Photoredox Catalysts
  作者：Firas El-Hage、Christopher Schöll、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01955

  日期：2020.11.6

  The decarboxylative Giese-type reaction offers a versatile methodology for the radical alkylation of electron-deficient alkenes. Photo-mediated variants often require a pre-activation of carboxylic acids and/or employment of costly transition-metal photocatalysts. Herein, we present a metal-free photocatalyzed decarboxylative Giese-type addition to electron-deficient alkenes using pyrimidopteridine

  脱羧Giese型反应为缺电子烯烃的自由基烷基化提供了一种通用的方法。光介导的变体通常需要羧酸的预活化和/或使用昂贵的过渡金属光催化剂。在本文中，我们介绍了使用嘧啶蝶啶N-氧化物作为有机光氧化还原活性催化剂向缺电子烯烃中进行的无金属光催化脱羧Giese型加成反应。该协议包括单，双和三取代的脂肪族，α-氨基和α-氧基酸，以及各种缺电子的烯烃。此外，介绍了合成后的衍生化和应用。