3-benzyl-9-tert-butyloxycarbonyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-benzyl-9-tert-butyloxycarbonyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: tert-butyl (1S,5R)-3-benzyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: MASXHWHKDFQBHX-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-9-tert-butyloxycarbonyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 以99%的产率得到二碳酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 抑制剂 BMS-378806 的合成二氮杂双环类似物的建模和光谱研究及其抗病毒活性的评价

  摘要：

  BMS-378806 的三个二氮杂双环类似物，其中存在于其哌嗪环上的轴向甲基被碳桥取代，通过病毒中和试验在一组六个假病毒上合成和测试。二氮杂双环辛烷和壬烷衍生物保持了显着的降低传染性的能力，而二氮杂双环庚烷衍生物的效果要差得多。建模研究允许将抗病毒活性与化合物的构象偏好联系起来。此外，与 BMS-378806 类似，理论计算预测存在不同的构象族，对应于化合物的两个平面酰氨基功能的可能排列。高场 1 H NMR 光谱证实了这些结果，因为它们显示了两个不同的信号系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001073
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-Benzyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-benzyl-9-tert-butyloxycarbonyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 抑制剂 BMS-378806 的合成二氮杂双环类似物的建模和光谱研究及其抗病毒活性的评价

  摘要：

  BMS-378806 的三个二氮杂双环类似物，其中存在于其哌嗪环上的轴向甲基被碳桥取代，通过病毒中和试验在一组六个假病毒上合成和测试。二氮杂双环辛烷和壬烷衍生物保持了显着的降低传染性的能力，而二氮杂双环庚烷衍生物的效果要差得多。建模研究允许将抗病毒活性与化合物的构象偏好联系起来。此外，与 BMS-378806 类似，理论计算预测存在不同的构象族，对应于化合物的两个平面酰氨基功能的可能排列。高场 1 H NMR 光谱证实了这些结果，因为它们显示了两个不同的信号系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001073

文献信息

• Modeling and Spectroscopic Studies of Synthetic Diazabicyclo Analogs of the HIV-1 Inhibitor BMS-378806 and Evaluation of Their Antiviral Activity
  作者：Laura Legnani、Diego Colombo、Elena Cocchi、Lucrezia Solano、Stefania Villa、Lucia Lopalco、Valeria Asti、Lorenzo Diomede、Franca Marinone Albini、Lucio Toma

  DOI：10.1002/ejoc.201001073

  日期：2011.1

  Three diazabicyclo analogs of BMS-378806, in which the axial methyl group present on its piperazine ring is replaced by a carbon bridge, were synthesized and tested, through a viral neutralization assay, on a panel of six pseudoviruses. The diazabicyclooctane and -nonane derivatives maintained a significant infectivity reduction power, whereas the diazabicycloheptane derivative was much less effective

  BMS-378806 的三个二氮杂双环类似物，其中存在于其哌嗪环上的轴向甲基被碳桥取代，通过病毒中和试验在一组六个假病毒上合成和测试。二氮杂双环辛烷和壬烷衍生物保持了显着的降低传染性的能力，而二氮杂双环庚烷衍生物的效果要差得多。建模研究允许将抗病毒活性与化合物的构象偏好联系起来。此外，与 BMS-378806 类似，理论计算预测存在不同的构象族，对应于化合物的两个平面酰氨基功能的可能排列。高场 1 H NMR 光谱证实了这些结果，因为它们显示了两个不同的信号系列。