phenyl 4-methyl-8-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dioxo-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-octahydrofuro[3,4-f]isoquinoline-7(1H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl 4-methyl-8-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dioxo-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-octahydrofuro[3,4-f]isoquinoline-7(1H)-carboxylate
• 英文别名: phenyl (3aS,8R,9aS,9bR)-5-methyl-8-(5-methylfuran-2-yl)-1,3-dioxo-4,6,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-furo[3,4-f]isoquinoline-7-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: CLYHBMNOSKFTIG-SHJAMOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 phenyl 4-methyl-8-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dioxo-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-octahydrofuro[3,4-f]isoquinoline-7(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔苯甲酸酯的有效合成及其闭环复分解/ [4 + 2] Diels-Alder环加成反应：六氢异喹啉的合成。

  摘要：

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。

  DOI：

  10.1021/jo0340408

文献信息

• Efficient Synthesis of Enynecarbamates and Their Ring-Closing Metathesis/[4 + 2] Diels−Alder Cycloaddition:  Synthesis of Hexahydroisoquinolines
  作者：Alan R. Katritzky、Satheesh K. Nair、Tatyana Khokhlova、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo0340408

  日期：2003.7.1

  Enynes 5a-g were prepared in moderate to good yields from 1-(triphenylphosphoranylideneaminoalkyl)benzotriazoles. Ring-closing metathesis of 5a-f afforded functionalized dienes 6a-f, respectively, which were used in a Diels-Alder cycloaddition reaction in the synthesis of the corresponding hexahydroisoquinoline derivatives 7a-f.

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。