methyl 1,4-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene-2-carboxylate | 64362-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,4-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 1,8-Diphenyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-9-carboxylic acid methyl ester；1,4-Epoxynaphthalene-2-carboxylic acid, 1,4-dihydro-1,4-diphenyl-, methyl ester；methyl 1,8-diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9-carboxylate
• CAS: 64362-23-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: VDZJWMVAONMZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以32 %的产率得到methyl 1,4-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  点击有机催化：通过相互正交的点击反应加速叠氮化物-炔烃环加成

  摘要：

  “点击有机催化”利用相互正交的点击反应来有机催化点击反应。我们报告了一种异苯并呋喃有机催化剂的开发，该催化剂提高了叠氮-炔环加成的速率和区域选择性。有机催化循环包括（1）炔烃与二芳基异苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德反应，形成苯并氧降冰片二烯，（2）与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，形成4,5-二氢-1,2， 3-三唑，以及（3）逆狄尔斯-阿尔德反应，释放三唑产物并再生二芳基异苯并呋喃有机催化剂。通过计算设计二芳基异苯并呋喃有机催化剂，用于催化全氟苯基叠氮化物和丙炔酸甲酯的反应，选择性地形成1,4-三唑产物。使用4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯和丙炔酸甲酯对所设计的有机催化剂进行了实验验证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02182

文献信息

• Samuilov, Ya., D.; Nurullina, R. L.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1285 - 1289
  作者：Samuilov, Ya., D.、Nurullina, R. L.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——