piperidin-4-ylboronic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-4-ylboronic acid hydrochloride
• 英文别名: Piperidine-4-boronic acid hydrochloride；piperidin-4-ylboronic acid;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₂BNO₂*ClH
• 分子量: 165.428
• InChiKey: VLGBNXDDOGFCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 piperidin-4-ylboronic acid hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到N_α-Fmoc-piperidin-4-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  C端硼酸肽的固相合成

  摘要：

  具有C末端硼酸基团的肽和拟肽在许多研究领域中都有丰富的应用，但是它们的合成可及性仍然存在问题。本文描述了使用可商购的1-甘油聚苯乙烯树脂在固体载体上方便，高产率地合成肽-硼酸。该方法与Fmoc化学方法兼容，无需额外的纯化步骤即可提供用于芳基和烷基氨基硼酸的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00625
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 哌啶-4-硼酸频那醇酯盐酸盐 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到piperidin-4-ylboronic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  波动性的美德：一种简便的硼酸酯交换方法

  摘要：

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00584

文献信息

• Virtues of Volatility: A Facile Transesterification Approach to Boronic Acids
  作者：Stefan P. A. Hinkes、Christian D. P. Klein

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00584

  日期：2019.5.3

  Boronic acids are an increasingly important compound class for many applications, including C–C bond formation reactions, medicinal chemistry, and diagnostics. The deprotection of boronic ester intermediates is frequently a problematic and inefficient step in boronic acid syntheses. We describe an approach that highly facilitates this transformation by leveraging the volatility of methylboronic acid and

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。
• Solid Phase Synthesis of C-Terminal Boronic Acid Peptides
  作者：Mira A. M. Behnam、Tom R. Sundermann、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00625

  日期：2016.5.6

  Peptides and peptidomimetics with a C-terminal boronic acid group have prolific applications in numerous fields of research, but their synthetic accessibility remains problematic. A convenient, high yield synthesis of peptide-boronic acids on a solid support is described here, using commercially available 1-glycerol polystyrene resin. The method is compatible with Fmoc chemistry and offers a versatile

  具有C末端硼酸基团的肽和拟肽在许多研究领域中都有丰富的应用，但是它们的合成可及性仍然存在问题。本文描述了使用可商购的1-甘油聚苯乙烯树脂在固体载体上方便，高产率地合成肽-硼酸。该方法与Fmoc化学方法兼容，无需额外的纯化步骤即可提供用于芳基和烷基氨基硼酸的通用方法。