1-isopropyl-4-(naphthalen-1-yl)pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-isopropyl-4-(naphthalen-1-yl)pyrazole
• 英文别名: 1-Isopropyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole；4-naphthalen-1-yl-1-propan-2-ylpyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: ZWQMGQIRXYBNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 1-异丙基吡唑 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-isopropyl-4-(naphthalen-1-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑在β位的CH键芳基化：一般条件和对高区域选择性的计算阐明

  摘要：

  大多数五元环杂环的直接芳基化通常很容易获得，并且使用经典的钯催化作用在α位置受到强烈支持。相反，在同时存在的β位置，此类杂环的区域选择性功能化目前仍然非常具有挑战性。在本文中，我们报道了吡唑在β-位置的区域选择性直接芳基化的一般条件，而C-Hα-位置是自由的。通过使用芳基溴化物作为芳基来源并明智地选择溶剂，各种N-取代的吡唑的芳基化反应只需通过β-C-H键官能化即可进行。无配体的钯催化剂和不含氧化剂或其他添加剂的简单碱可提高β-区域选择性，并能耐受溴芳烃上的各种取代基。DFT计算表明，质子溶剂（例如2-乙氧基乙烷-1-醇）显着提高了吡唑在β位的质子酸度，因此有利于这种直接的β-CH键直接芳基化。这种选择性的吡唑β-CH键芳基化成功地通过进一步的Pd催化的α-CH键分子间和分子内CH键的芳基化而成功地直接构建了π-延伸的聚（杂）芳族结构。原子经济过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202100031