5--furan-carbonsaeure-(2)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5--furan-carbonsaeure-(2)
• 英文别名: 5-(thiophene-2-carbonyl)-furan-2-carboxylic acid；5-(Thiophene-2-carbonyl)furan-2-carboxylic acid；5-(thiophene-2-carbonyl)furan-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₆O₄S
• 分子量: 222.221
• InChiKey: RFMQADOIRLWXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--furan-carbonsaeure-(2) 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-methyl-5-(thiophene-2-carbonyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的合成、骨架重排和生物活性：逐步 C-Piancatelli 重排的探索

  摘要：

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301238
• 作为产物：
  描述：

  5-Thenoyl-(2)-furan-carbonsaeure-(2)-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5--furan-carbonsaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Decomposition of Amide-Substituted Furfuryl Tosylhydrazones: Synthesis and Cytotoxic Activities of Enynyl-Ketoamides

  摘要：

  Base-mediated decomposition of amide-substituted furfuryl tosylhydrazones afforded practical access to novel multifunctionalized enynyl-ketoamides. In addition, furfuryl tosylhydrazones with stable furan rings underwent an interesting tosyl-group migration to form sulfones, which have potential synthetic applications. Some of the obtained enynyl-ketoamides demonstrated good cytotoxicities against human tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo502328j

文献信息

• Synthesis, Skeletal Rearrangement, and Biological Activities of Spirooxindoles: Exploration of a Stepwise<i>C</i>-Piancatelli Rearrangement
  作者：Li Huang、Xiaoyu Zhang、Jing Li、Ke Ding、Xuehui Li、Wenxu Zheng、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201301238

  日期：2014.1

  spiro[thieno-oxindoles] were rearranged under acidic conditions into thieno[2,3-c]quinolin-4-ones, involving an interesting dienone–phenol-like mechanism. The transformation of 2-furylcarbinols into spiro[pentenone-oxindoles] seems to be the first stepwise C-Piancatelli rearrangement. The spirooxindole products were biologically evaluated, and some of them showed promising cytotoxic activities against DU145 and

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，
• Base-Mediated Decomposition of Amide-Substituted Furfuryl Tosylhydrazones: Synthesis and Cytotoxic Activities of Enynyl-Ketoamides
  作者：Fanghua Ji、Hui Peng、Xiaoting Zhang、Wenhua Lu、Shubin Liu、Huanfeng Jiang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/jo502328j

  日期：2015.2.20

  Base-mediated decomposition of amide-substituted furfuryl tosylhydrazones afforded practical access to novel multifunctionalized enynyl-ketoamides. In addition, furfuryl tosylhydrazones with stable furan rings underwent an interesting tosyl-group migration to form sulfones, which have potential synthetic applications. Some of the obtained enynyl-ketoamides demonstrated good cytotoxicities against human tumor cell lines.