4-bromo-1-triisopropylsilyloxybutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-triisopropylsilyloxybutane
• 英文别名: 4-bromo(butoxy)triisopropylsilane；1-bromo-4-triisopropylsilyloxybutane；(4-Bromobutoxy)triisopropylsilane；4-bromobutoxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₃H₂₉BrOSi
• 分子量: 309.362
• InChiKey: VNUGOZGEYWNKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-triisopropylsilyloxybutane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N¹,N¹-diethyl,N²-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-diazo-6-(triisopropylsiloxy)hexanamidine
  参考文献：
  名称：

  通过调节铑 (II) 催化的 1,2-H 转变中的 N-磺酰基来控制 Z-α,β-不饱和脒的合成选择性

  摘要：

  α-重氮脒脱氮后，羧酸铑（II）催化1,2-H转变，可以高产率合成α,β-不饱和脒。通过抑制涉及分子内氧转移的副反应，使用大的羧酸铑 (II) 配体和缺电子的N-磺酰基可实现独特的Z-选择性和优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101235
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 4-溴-1-丁醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到4-bromo-1-triisopropylsilyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  通过调节铑 (II) 催化的 1,2-H 转变中的 N-磺酰基来控制 Z-α,β-不饱和脒的合成选择性

  摘要：

  α-重氮脒脱氮后，羧酸铑（II）催化1,2-H转变，可以高产率合成α,β-不饱和脒。通过抑制涉及分子内氧转移的副反应，使用大的羧酸铑 (II) 配体和缺电子的N-磺酰基可实现独特的Z-选择性和优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101235

文献信息

• Lewis Base Catalyzed, Sulfenium Ion Initiated Enantioselective, Spiroketalization Cascade
  作者：Kimberly M. Hilby、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02271

  日期：2021.11.5

  A Lewis base catalyzed, enantioselective sulfenocyclization of alkenes to afford [6,6]spiroketals has been developed. The method uses a chiral Lewis base catalyst with an electrophilic sulfur source to generate enantioenriched thiiranium ion with alkenes. Upon formation, the thiiranium ion is subsequently captured in a cascade-type reaction, wherein a ketone oxygen serves as the nucleophile to open

  已经开发了一种路易斯碱催化的烯烃对映选择性磺基环化以提供 [6,6] 螺缩酮。该方法使用具有亲电子硫源的手性路易斯碱催化剂与烯烃生成对映体富集的硫鎓离子。形成后，硫鎓离子随后在级联反应中被捕获，其中酮氧作为亲核试剂打开硫鎓离子，醇提供二次环化以形成生物相关的螺缩酮。各种富电子和电子中性E-取代的苯乙烯以良好的产率形成所需的螺缩酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。烷基取代和末端烯烃参与级联反应，但与苯乙烯基底物相比范围有限。该方法允许以良好的收率和优异的对映选择性快速形成高度取代的螺缩酮。
• Synthesis of cholesterol analogs having varying length alkyl side chains including cholesterol-23, 23, 24, 24, 25, 26, 26, 26, 27, 27, 27-d11 as probes of cholesterol's functions and properties
  作者：Dong Jae Baek、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2013.08.003

  日期：2013.10

  long-chain analogs of cholesterol were prepared by alkylation of cyano-containing sterols with isopentyl-d11 4-methylbenzenesulfonate (1.0 equiv.) or with isoalkyl bromides, followed by reductive decyanation with excess potassium metal and a crown ether in toluene. The products are potentially useful probes of the role of the side-chain of cholesterol in the sterol's interactions with membrane lipids and proteins

  胆固醇23、23、24、24、25、26、26、26、27、27、27 -d 11和未氘化的胆固醇长链类似物是通过将含氰基的甾醇与异戊基-d 11 4-烷基化制备的甲基苯磺酸盐（1.0当量）或与异烷基溴化物混合，然后在甲苯中用过量的金属钾和冠醚进行还原性脱氰。该产品是胆固醇侧链在固醇与膜脂质和蛋白质相互作用中的作用的潜在有用探针。
• Organic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090012055A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种通式为(I)和(II)的新型替代哌啶，其中所述的取代基定义在详细说明中。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并且具有高度的效力。
• Controlling Selectivity in the Synthesis of <i>Z</i> ‐α,β‐Unsaturated Amidines by Tuning the <i>N</i> ‐Sulfonyl Group in a Rhodium(II) Catalyzed 1,2‐H Shift
  作者：Matthew L. Martin、Alistair Boyer

  DOI：10.1002/ejoc.202101235

  日期：2021.11.22

  α,β-Unsaturated amidines can be synthesized in high yield by rhodium(II) carboxylate catalyzed 1,2-H shift following denitrogenation of α-diazo amidines. Using a large carboxylate rhodium(II) ligand and an electron-poor N-sulfonyl group results in exclusive Z-selectivity and excellent yield by suppressing side reactions involving intramolecular oxygen transfer.

  α-重氮脒脱氮后，羧酸铑（II）催化1,2-H转变，可以高产率合成α,β-不饱和脒。通过抑制涉及分子内氧转移的副反应，使用大的羧酸铑 (II) 配体和缺电子的N-磺酰基可实现独特的Z-选择性和优异的产率。