allyl furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: allyl furan-3-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl furan-3-carboxylate
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD18830812
• 分子量: 152.15
• InChiKey: JYDUJKIYJGPCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl furan-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-prop-1-enyl furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of palladium(I) tri-tert-butylphosphine bromide dimer and process for its use in isomerization reactions

  摘要：

  本发明提供了一种制备二聚Pd（l）三叔丁基膦溴化物配合物的新方法，其化学式为[Pd（μ-Br）（PtBu3）]2。该方法基于一种互化反应，其中Pd（ll）化合物（═PdBr2）与Pd（0）化合物（═Pd（PtBu3）2）在有机溶剂中反应，生成具有Pd原子处于正式氧化态+1的[Pd（μ-Br）（PtBu3）]2化合物。未反应的PdBr2可以在过程中再次使用。该方法简单易行，适用于工业规模生产，并提供高产率的产品。此外，还公开了一种使用化合物Pdμ-Br）（PtBu3）]2作为催化剂的烯丙基醚异构化的新工艺，其一般类型为R1-C（O）-O-CH（R2）-C（R3）═CH2。

  公开号：

  US09192927B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4-三氯乙酰基呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 allyl furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃-3-羧酸及其衍生物的便捷合成

  摘要：

  提出了一种方便的合成呋喃-3-羧酸及其衍生物的方法，该方法由4-三氯乙酰基-2,3-二氢呋喃的芳构化，然后通过氢氧化物，醇和胺进行的三氯甲基的亲核取代，得到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.109

文献信息

• Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Hai-Yong Tu、Fang Wang、Liping Huo、Yuanbo Li、Shengqing Zhu、Xian Zhao、Huan Li、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.0c03708

  日期：2020.5.27

  A nickel-catalyzed, enantioselective, three-component fluoroalkylarylation of unactivated alkenes with aryl halides and perfluoroalkyl iodides has been described. This cross-electrophile coupling protocol utilizes a chiral nickel/BiOx system as well as a pendant chelating group to facilitate the challenging three-component, asymmetric difunctionalization of unactivated alkenes, providing direct access

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• [Pd(μ-Br)(P^<i>t</i>Bu₃)]₂ as a Highly Active Isomerization Catalyst: Synthesis of Enol Esters from Allylic Esters
  作者：Patrizia Mamone、Matthias F. Grünberg、Andreas Fromm、Bilal A. Khan、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol301563g

  日期：2012.7.20

  to be highly active for catalyzing double-bond migration in various substrates such as unsaturated ethers, alcohols, amides, and arenes, under mild conditions. It efficiently mediates the conversion of allylic esters into enol esters, rather than inserting into the allylic C–O bond. The broad applicability of this reaction was demonstrated with the synthesis of 22 functionalized enol esters.

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。
• Method for the Preparation of Palladium(I) Tri-Tert-Butylphosphine Bromide Dimer and Process for its Use in Isomerization Reactions
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20140187803A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention provides a new method for the preparation of the dimeric Pd(l) tri-tert.-butylphosphine bromide complex, characterized by the chemical formula [Pd(μ-Br)(P t Bu 3 )] 2 . The method is based on a comproportionation reaction in which a Pd(ll) compound (=PdBr 2 ) is reacted with a Pd(0) compound (=Pd(P t Bu 3 ) 2 ) in organic solvents to yield the [Pd(μ-Br)(P t Bu 3 )] 2 compound having the Pd atoms in the formal oxidation state +1. Unreacted PdBr 2 may be reused in the process. The method is straightforward and applicable for industrial scale production and provides high product yields. Further, a new process for the isomerization of allyl ethers of the general type R 1 —C(O)—O—CH(R 2 )—C(R 3 )═CH 2 employing the compound Pdμ-Br)(P t Bu 3 )] 2 as a catalyst is disclosed.

  本发明提供了一种制备二聚体Pd(l)三叔丁基膦溴化物配合物的新方法，其化学式为[Pd(μ-Br)(PtBu3)]2。该方法基于一种共价反应，在有机溶剂中，将Pd(ll)化合物（=PdBr2）与Pd(0)化合物（=Pd(PtBu3)2）反应，产生具有Pd原子在形式氧化态+1的[Pd(μ-Br)(PtBu3)]2化合物。未反应的PdBr2可以在过程中重复使用。该方法简单易行，适用于工业规模生产，并提供高产率的产物。此外，本发明还揭示了一种以Pdμ-Br)(PtBu3)]2化合物作为催化剂的烯丙基醚异构化的新工艺，其一般类型为R1—C(O)—O—CH(R2)—C(R3)═CH2。
• Selective Three-Component Reductive Alkylalkenylation of Unbiased Alkenes via Carbonyl-Directed Nickel Catalysis
  作者：Fang Wang、Shiwei Pan、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02163

  日期：2022.8.5

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive three-component alkylalkenylation of β,γ-alkenyl ketones with cis-alkenyl iodides and fluoroalkyl iodides in the presence of Mn is reported. By leveraging five-membered nickellacycles stabilized by pendant ketone group and chiral bis(oxazoline) (BiOx) ligand, this three-component protocol allows efficient access to enantioenriched β-alkenyl ketones from simple

  报道了在 Mn 存在下，用顺式-烯基碘化物和氟代烷基碘化物对 β,γ-烯基酮进行 Ni 催化的对映选择性还原三组分烷基烯基化反应。通过利用由侧酮基团和手性双（恶唑啉）（BiOx）配体稳定的五元镍环，这种三组分方案允许从简单的起始材料有效地获得对映体富集的 β-烯基酮。Ni催化的β,γ-烯基酮以外的多种电子无偏烯烃的三组分烷基烯基化，能够区域选择性地构建两个C(sp 3 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-(sp 2 )键合二为一还演示了单个操作。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-FUROATE ESTERS AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1250330B1

  公开（公告）日：2004-01-07