5-(1-naphthyl)-4-phenylselanyl-3-(n-propyl)-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(1-naphthyl)-4-phenylselanyl-3-(n-propyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-3-phenylselanyl-4-propyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂Se
• 分子量: 407.371
• InChiKey: PWKVZDQSKMXVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 2-Naphthalen-1-ylvinylidene-pentanoic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-(1-naphthyl)-4-phenylselanyl-3-(n-propyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙基酯与PhSeCl的亲电加成反应研究

  摘要：

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.053

文献信息

• Reaction of PhSeCl or PhSCl with 2,3-Allenoic Acids: An Efficient Synthesis of β-Organoselenium or β-Organosulfur Substituted Butenolides
  作者：Shengming Ma、Feng Pan、Xueshi Hao、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2003-43377

  日期：——

  β-Organoselenium or β-organosulfur-substituted butenolides were prepared via the electrophilic cyclization of 2,3-allenoic acids with PhSeCl or PhSCl.

  δ-有机硒或δ-有机硫取代的丁烯内酯是通过 2,3-allenoic acids 与 PhSeCl 或 PhSCl 的亲电环化反应制备的。
• Electrophilic Interaction of 2,3-Allenoates with PhSeCl. An Unexpected Highly Stereoselective Synthesis of 3-Phenylseleno-4-oxo-2(<i>E</i>)-alkenoates
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo061680c

  日期：2006.12.1

  We have previously reported an efficient synthesis of beta-phenylselenium-substituted butenolides via electrophilic cyclization of 2,3-allenoates with PhSeCl in aqueous MeCN. However, when 2,3-allenoates were treated with PhSeCl in MeCN, 3-phenylseleno-4-oxo-2(E)-alkenoates were formed unexpectedly. The addition of Li2CO3 improved the yield and the selectivity of the reaction. A possible mechanism involving a decomposition of selenate esters was proposed.