(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-[4-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-[4-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanone
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl-[4-(6-methoxypyridin-2-yl)piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: NLHCKWOFEGNASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 、 1-(6-甲氧基-2-哌啶基)哌嗪 在 N-cyclohexylcarbodiimide bound to N'-methyl polystyrene HL 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以11%的产率得到(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-[4-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型芳基和杂芳基酮哌嗪的重点库的设计和合成

  摘要：

  1-苯基-4-哌嗪基-羰基-取代的含氮杂环是在Zentaris发现的一类新的强效合成小分子微管蛋白抑制剂，具有很强的抗增殖活性。此类的先导结构 D-24203 被证明是包括乳腺癌和肾癌在内的不同异种移植模型中体内肿瘤生长的有效抑制剂。作为我们在先导优化过程中努力扩大结构多样性以及优化生物利用度参数（例如这些化合物的溶解度和代谢稳定性）的一部分，我们制作并评估了一个包含 320 种化合物的重点库。可以鉴定在细胞毒性和微管蛋白聚合测定中具有可比活性特性的五种新杂环化合物类别。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400623

文献信息

• Design and Synthesis of a Focused Library of Novel Aryl- and Heteroaryl-Ketopiperazides
  作者：Matthias Gerlach、Eckhard Claus、Silke Baasner、Gilbert Müller、Emmanuel Polymeropoulos、Peter Schmidt、Eckhard Günther、Jürgen Engel

  DOI：10.1002/ardp.200400623

  日期：2004.12

  and metabolic stability for these compounds, we produced and evaluated a focused library containing 320 compounds. Five new heterocyclic compound classes with comparable activity properties in the cytotoxicity and tubulin polymerization assay could be identi fied. In silico calculated bioavailability parameters for selected library members provides new compound classes with improved solubility properties

  1-苯基-4-哌嗪基-羰基-取代的含氮杂环是在Zentaris发现的一类新的强效合成小分子微管蛋白抑制剂，具有很强的抗增殖活性。此类的先导结构 D-24203 被证明是包括乳腺癌和肾癌在内的不同异种移植模型中体内肿瘤生长的有效抑制剂。作为我们在先导优化过程中努力扩大结构多样性以及优化生物利用度参数（例如这些化合物的溶解度和代谢稳定性）的一部分，我们制作并评估了一个包含 320 种化合物的重点库。可以鉴定在细胞毒性和微管蛋白聚合测定中具有可比活性特性的五种新杂环化合物类别。