2-[4-(3-methoxybenzyl)-1-piperazinyl]-2,4,6-cycloheptatriene-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(3-methoxybenzyl)-1-piperazinyl]-2,4,6-cycloheptatriene-1-one
• 英文别名: 2-[4-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: MCAMMKKXLDXRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-piperazinyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one acetic acid salt 、 3-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到2-[4-(3-methoxybenzyl)-1-piperazinyl]-2,4,6-cycloheptatriene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Troponyl piperazines as dopamine D4 receptor ligands

  摘要：

  本文描述了通用公式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1为H，卤素，芳基或芳基，其中一个或两个基团独立选择自卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4-烷氧基，硝基，三氟甲基，三氟甲氧基或氰基；R.sub.2为C.sub.4-9烷基；苯基或苯基，其中一个或两个基团独立选择自OH，氰基，卤素，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4烷基，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基或苯基；萘基；与5或6-成员杂环融合的苯基；香豆素基团##STR2## 其中R.sub.3和R.sub.4独立选择自H，C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基；或1,2-亚甲二氧基苯基；但R.sub.1为H时，R.sub.2不为苯基或3,4-二甲氧基苯基。还描述了它们作为药物的用途，用于治疗D4受体所涉及的疾病，如精神分裂症和焦虑症。

  公开号：

  US05998414A1

文献信息

• TROPONYL PIPERAZINES AS SELECTIVE DOPAMINE D4 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0929537A1

  公开（公告）日：1999-07-21
• JP2000516629A
  申请人：——

  公开号：JP2000516629A

  公开（公告）日：2000-12-12
• US5998414A
  申请人：——

  公开号：US5998414A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] TROPONYL PIPERAZINES AS SELECTIVE DOPAMINE D4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PIPERAZINES DE TROPONYLE EN TANT QUE LIGANDS SELECTIFS DU RECEPTEUR D4 DE DOPAMINE
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1998007711A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) Described herein are compounds of general formula (I), a stereoisomer, solvate, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is H, halo, aryl or aryl substituted with one or two groups independently selected from halo, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or cyano; R2 is C4-9alkyl; phenyl or phenyl substituted with one or two groups selected independently from OH, cyano, halo, C1-4alkoxy, C1-4alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or phenyl; naphthyl; phenyl fused to a 5 or 6-membered heterocycle; the coumarin moiety (a), wherein R3 and R4 are selected independently from H, C1-4alkyl and C1-4alkoxy; or 1,2-methylenedioxy phenyl; with the proviso that R2 is not phenyl or 3,4-dimethoxyphenyl when R1 is H. Also described is their use as pharmaceuticals to treat indications in which the dopamine D4 receptor is implicated, such as schizophrenia and anxiety.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule générale: ou un de leurs stéréoisomères, solvates ou sels acceptables sur le plan pharmaceutique, dans laquelle R1 représente H, halo, aryle ou aryle substitué par un ou deux groupes indépendamment sélectionnés dans halo, alkyle C1-C4, alkoxy C1-C4, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy ou cyano; R2 représente alkyle C4-C9, phényle ou phényle substitué par un ou deux groupes sélectionnés indépendamment dans OH, cyano, halo, alkoxy C1-C4, alkyle C1-C4, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, nitro ou phényle; naphtyle; phényle fusionné à un hétérocycle à 5 ou 6 éléments; la fraction de coumarine (a): dans laquelle R3 et R4 sont sélectionnés indépendamment dans H, alkyle C1-C4 et alkoxy C1-C4; ou 1,2-méthylènedioxyphényle; à condition que R2 ne représente pas phényle ou 3,4-diméthoxyphényle quand R1 représente H. Elle concerne également leur utilisation en tant que produits pharmaceutiques afin de traiter des cas impliquant le récepteur D4 de dopamine, tels que la schizophrénie et l'anxiété.
• Troponyl piperazines as dopamine D4 receptor ligands
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05998414A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Described herein are compounds of the general formula: ##STR1## a stereoisomer, solvate, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R.sub.1 is H, halo, aryl or aryl substituted with one or two groups independently selected from halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or cyano; R.sub.2 is C.sub.4-9 alkyl; phenyl or phenyl substituted with one or two groups selected independently from OH, cyano, halo, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or phenyl; naphthyl; phenyl fused to a 5 or 6-membered heterocycle; the coumarin moiety ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 are selected independently from H, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; or 1,2-methylenedioxy phenyl; with the proviso that R.sub.2 is not phenyl or 3,4-dimethoxyphenyl when R.sub.1 is H. Also described is their use as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia and anxiety.

  本文描述了通用公式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1为H，卤素，芳基或芳基，其中一个或两个基团独立选择自卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4-烷氧基，硝基，三氟甲基，三氟甲氧基或氰基；R.sub.2为C.sub.4-9烷基；苯基或苯基，其中一个或两个基团独立选择自OH，氰基，卤素，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4烷基，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基或苯基；萘基；与5或6-成员杂环融合的苯基；香豆素基团##STR2## 其中R.sub.3和R.sub.4独立选择自H，C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基；或1,2-亚甲二氧基苯基；但R.sub.1为H时，R.sub.2不为苯基或3,4-二甲氧基苯基。还描述了它们作为药物的用途，用于治疗D4受体所涉及的疾病，如精神分裂症和焦虑症。