(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)thiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (Z)-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(4-methoxybenzylidene)thiazol-4(5H)-one；(5Z)-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: OPGZNFXYCJZVTR-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-硫代-5-(4-甲氧基苄亚基)噻唑烷-4-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性和区域发散的三组分 1,3-偶极环加成反应以多样性为导向合成螺吡咯并 [1,2-a] 异喹啉衍生物：罗丹宁类似物抗糖尿病活性的体外和体内评价

  摘要：

  开发了一种有效的非对映选择性路线，通过( Z )-5-亚芳基-1,3的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得新型螺吡咯[1,2- a ] 异喹啉-羟吲哚骨架-噻唑烷-2,4-二酮、靛红衍生物和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)。有趣的是，该反应的区域选择性既取决于温度，也取决于溶剂，允许以优异的产率合成两种区域异构的内-二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚。前所未有地，每个异构体二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚都经受了逆1,3-偶极环加成/再环加成反应在热或催化条件下再生相应的区域异构体对应物。此外，在 M062X/6-31++g(d,p) 理论水平上进行了 DFT 计算，以解开标题 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和内立体选择性逆转的起源。在用 ( Z )-4-arylidene-5-thioxo-thiazolidin-2-ones 作为偶极体处理靛红、THIQ

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01544