(2-hydroxyethyl)dethio-Coenzyme A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)dethio-Coenzyme A
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-[[3-(4-hydroxybutylamino)-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₃H₄₀N₇O₁₇P₃
• 分子量: 779.529
• InChiKey: XHVIYLKIGOQKSU-ZSJPKINUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate) 3'-(dihydrogen phosphate)-5'-((R)-3-hydroxy-4-{[3-(propylthio)-3-oxopropyl]amino}-2,2-dimethyl-4-oxobutyl) ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2-hydroxyethyl)dethio-Coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体的立体化学探针

  摘要：

  已经制备了一对异构乙酰辅酶 A（乙酰辅酶 A）类似物，其中硫酯基团被仲醇取代。这两种异构体在仲醇的立体构型方面不同，旨在模拟乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体或过渡态的两种可能构型。测试这两种异构体作为氯霉素乙酰转移酶和肉碱乙酰转移酶的抑制剂，这两种酶先前已被预测形成与 (S)-醇的构型匹配的四面体中间体。(S)-异构体是两种酶的更有效抑制剂，其 Ki 值比 (R)-异构体的 Ki 值低 12 倍和 6 倍。(S)-异构体也是更有效的磷酸乙酰转移酶抑制剂，乙酰辅酶A合成酶和芳胺乙酰转移酶，其四面体中间体的立体化学以前未知。这些结果表明...

  DOI：

  10.1021/ja9616241

文献信息

• A Stereochemical Probe of the Tetrahedral Intermediate in the Reactions of Acetyl-Coenzyme A Dependent Acetyltransferases
  作者：Benjamin Schwartz、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1021/ja9616241

  日期：1996.1.1

  mimic the two possible configurations of the tetrahedral intermediate or transition state in the reactions of acetyl-CoA dependent acetyltransferases. These two isomers were tested as inhibitors of chloramphenicol acetyltransferase and carnitine acetyltransferase, both of which have previously been predicted to form a tetrahedral intermediate which matches the configuration of the (S)-alcohol. The (S)-isomer

  已经制备了一对异构乙酰辅酶 A（乙酰辅酶 A）类似物，其中硫酯基团被仲醇取代。这两种异构体在仲醇的立体构型方面不同，旨在模拟乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体或过渡态的两种可能构型。测试这两种异构体作为氯霉素乙酰转移酶和肉碱乙酰转移酶的抑制剂，这两种酶先前已被预测形成与 (S)-醇的构型匹配的四面体中间体。(S)-异构体是两种酶的更有效抑制剂，其 Ki 值比 (R)-异构体的 Ki 值低 12 倍和 6 倍。(S)-异构体也是更有效的磷酸乙酰转移酶抑制剂，乙酰辅酶A合成酶和芳胺乙酰转移酶，其四面体中间体的立体化学以前未知。这些结果表明...