ethyl 2-amino-6-methoxy-4-[2-oxo-2-(1-piperidinyl)ethyl]-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-methoxy-4-[2-oxo-2-(1-piperidinyl)ethyl]-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-7-methoxy-4-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: VNDKWQHFWDAWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 7-甲氧基香豆素 、 乙醇 、 氰乙酸乙酯 以57%的产率得到ethyl 2-amino-6-methoxy-4-[2-oxo-2-(1-piperidinyl)ethyl]-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在碱性培养基中从香豆素制备 2-氨基-4H-色烯衍生物

  摘要：

  在亲核碱（醇盐或哌啶）存在下香豆素与氰基乙酸酯衍生物的反应遵循一个有趣的途径，该途径涉及香豆素骨架重排和迈克尔加成，通过香豆酸衍生物，提供取代的 4H-色烯骨架。该过程的特定行为会影响性能和可获得的化合物类型。我们证明使用过量的氰基乙酸酯可以高产率地提供 4H-色烯衍生物。提出了对该过程中涉及的机制的解释。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500495

文献信息

• Preparation of 2-Amino-4H-chromene Derivatives from Coumarins in Basic Media
  作者：Massimo Curini、Ornelio Rosati、Maria Carla Marcotullio、Francesca Montanari、Valerio Campagna、Vittorio Pace、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/ejoc.200500495

  日期：2006.2

  The reaction of coumarin with cyanoacetate derivatives in the presence of a nucleophilic base (alkoxides or piperidine) follows an interesting pathway that involves both a coumarin skeletal rearrangement and a Michael addition, via a coumaric acid derivative, to afford a substituted 4H-chromene skeleton. The particular behavior of this process influences the performance and the type of compounds that

  在亲核碱（醇盐或哌啶）存在下香豆素与氰基乙酸酯衍生物的反应遵循一个有趣的途径，该途径涉及香豆素骨架重排和迈克尔加成，通过香豆酸衍生物，提供取代的 4H-色烯骨架。该过程的特定行为会影响性能和可获得的化合物类型。我们证明使用过量的氰基乙酸酯可以高产率地提供 4H-色烯衍生物。提出了对该过程中涉及的机制的解释。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）