(R)-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DVGPGJAMCVQZHZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 6-甲基香豆素 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(R)-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4-芳基硼酸加成至香豆素：（R）-托特罗定的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在由Rh（acac）（C2H4）2和（R）-Segphos生成的铑催化剂（3 mol％）的存在下，铑催化的芳基硼酸向香豆素的不对称1,4-加成反应以高对映选择性进行。超过99％ee的（R）-4-芳基苯并吡喃-2-酮 该不对称反应用于（R）-托特罗定的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0507367