2-chloro-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(2-Chloroacetyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD07366401
• 分子量: 254.716
• InChiKey: FHMLMNLCGWJXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone 、 4-(4’-氟苄基)哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到2-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-piperidyl]-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新的有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（双孢蘑菇），其中含有4-（4-羟苯基）哌嗪-1-基。

  摘要：

  酪氨酸酶（TYR，EC 1.14.18.1）在哺乳动物黑色素生成和植物来源食品的酶促褐变中起关键作用。因此，酪氨酸酶抑制剂（TYRIs）作为脱色化合物以及抗褐变剂可能在化妆品和制药行业中引起关注。从对双孢蘑菇（TyM）的酪氨酸酶表现出良好抑制特性的4-苄基哌啶衍生物开始，我们合成了一系列新的TYRI，称为3-（4-苄基-1-哌啶基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基） ）-1-丙酮和2-（4-苄基-1-哌啶基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基）乙酮衍生物。其中，化合物4b被证明是最有效的抑制剂（IC50 = 3.80 µM），并且还显示出良好的抗氧化活性。这些新数据为此类TYRI提供了有关SAR的其他信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115497
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)piperazine hydrobromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of

  摘要：

  这句话的中文翻译如下：新型衍生物4-(哌嗪-1-基-苯氧甲基)-1,3-二氧杂环戊烷-2-甲基-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，可用作抗真菌和抗菌剂。

  公开号：

  US04503055A1

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTHIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2009077527A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration ofthe compounds and salts to animals in need of the treatments.

  该发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂中间体的化合物和盐。该发明还涉及制备这些化合物和盐的工艺、包含这些化合物和盐的药物组合物和工具包、使用这些化合物和盐制作药物以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• Leveraging the 3-Chloro-4-fluorophenyl Motif to Identify Inhibitors of Tyrosinase from Agaricus bisporus
  作者：Salvatore Mirabile、Laura Ielo、Lisa Lombardo、Federico Ricci、Rosaria Gitto、Maria Paola Germanò、Vittorio Pace、Laura De Luca

  DOI：10.3390/ijms24097944

  日期：——

  Tyrosinase (EC 1.14.18.1) is implicated in melanin production in various organisms. There is a growing body of evidence suggesting that the overproduction of melanin might be related to several skin pigmentation disorders as well as neurodegenerative processes in Parkinson’s disease. Based on this consideration, the development of tyrosinase inhibitors represents a new challenge to identify new agents in pharmaceutical and cosmetic applications. With the goal of identifying tyrosinase inhibitors from a synthetic source, we employed a cheap and facile preliminary assay using tyrosinase from Agaricus bisporus (AbTYR). We have previously demonstrated that the 4-fluorobenzyl moiety might be effective in interactions with the catalytic site of AbTYR; moreover, the additional chlorine atom exerted beneficial effects in enhancing inhibitory activity. Therefore, we planned the synthesis of new small compounds in which we incorporated the 3-chloro-4-fluorophenyl fragment into distinct chemotypes that revealed the ability to establish profitable contact with the AbTYR catalytic site. Our results confirmed that the presence of this fragment is an important structural feature to improve the AbTYR inhibition in these new chemotypes as well. Furthermore, docking analysis supported the best activity of the selected studied compounds, possessing higher potency when compared with reference compounds.

  酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）与多种生物的黑色素生成有关。越来越多的证据表明，黑色素的过度生成可能与多种皮肤色素沉着疾病以及帕金森病的神经退行性过程有关。基于这种考虑，酪氨酸酶抑制剂的开发是一项新的挑战，需要找到新的药物和化妆品应用。为了从合成来源中鉴定酪氨酸酶抑制剂，我们利用双孢蘑菇中的酪氨酸酶（AbTYR）进行了廉价而简便的初步测定。我们之前已经证明，4-氟苄基可能会有效地与 AbTYR 的催化位点相互作用；此外，额外的氯原子在增强抑制活性方面也有好处。因此，我们计划合成新的小化合物，将 3-氯-4-氟苯基片段加入到不同的化学类型中，这些化学类型显示了与 AbTYR 催化位点建立有利接触的能力。我们的研究结果证实，在这些新的化学型中，该片段的存在也是改善 AbTYR 抑制作用的一个重要结构特征。此外，对接分析支持所选化合物具有最佳活性，与参考化合物相比具有更高的效力。
• Derivatives of (4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1.3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and -1H-1.2.4-triazoles, their preparation and use as fungicides and bactericides
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0006722A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Compounds having the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stersochemically isomeric forms thersof, wherein: Q is a member selected from the group consisting of N and CH; Ar is a member selected from the group consisting of thienyl, halothienyl, phenyl and substituted phenyl; and Y is a member selected from the group consisting of a) SO2R1, wherein R' is trifluormethyl and aryl and b) substituted alkyl and alkenyl. The compounds are useful as antifungal and antibacterial agents.

  具有以下式子的化合物：及其药学上可接受的酸加成盐和异构体，其中：Q 是选自 N 和 CH 组成的组的成员；Ar 是选自噻吩基、卤代噻吩基、苯基和取代苯基组成的组的成员；Y 是选自 a) SO2R1（其中 R' 为三氟甲基和芳基）和 b) 取代烷基和烯基组成的组的成员。 这些化合物可用作抗真菌剂和抗菌剂。
• Design and synthesis of the novel, selective WZ4002 analogue as EGFR-L858R/T790M tyrosine kinase inhibitors for targeted drug therapy in non-small-cell lung cancer (NSCLC)
  作者：Rahul Pawara、Iqrar Ahmad、Deepika Nayak、Sateesh Belamkar、Sanjay Surana、Chanakya Nath Kundu、Chandragauda Patil、Harun Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132313

  日期：2022.4
• US4503055A
  申请人：——

  公开号：US4503055A

  公开（公告）日：1985-03-05