4-nitro-N-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-nitro-N-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)benzamide
• 英文别名: (4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone；[4-(4-Hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: PIQJMTXGULBFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)benzamide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)(4-aminophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向酪氨酸酶的 4-(4-羟基苯基)哌嗪类化合物的设计、合成和体外评价

  摘要：

  抗黑色素生成剂：对一系列(4-(4-羟基苯基)哌嗪-1-基)芳基甲酮衍生物进行了双孢蘑菇酪氨酸酶(TYR)(AbTYR)的设计、合成、对接和抑制实验。最有前途的化合物 10 在 MTT 测试中表现出抗氧化活性且无细胞毒性，并对 B16F10 细胞发挥抗黑色素生成作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200305
• 作为产物：
  描述：

  1-对羟基苯基哌嗪 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以98%的产率得到4-nitro-N-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  截短的伊曲康唑类似物表现出强大的抗刺猬活性和改善的类药物特性。

  摘要：

  我们进行了结构-活性关系研究，以探索伊曲康唑（ITZ）支架的简化类似物抑制刺猬（Hh）信号通路的能力。这些类似物基于探索化学修饰对ITZ的接头和三唑酮/侧链区域的影响。类似物11被确定为我们第一代中最有效的化合物，在鼠Hh依赖性基底细胞癌中IC 50值为81 nM。代谢物鉴定研究使我们鉴定出截短的哌嗪（26）是人肝微粒体（HLM）的主要代谢物和改良的Hh途径抑制剂（IC 50= 22 nM）。这项工作验证了ITZ支架的连续截断是一种有效的方法，既可以保持有效的抗Hh活性，又可以降低ITZ支架的分子量并获得改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00188

文献信息

• [EN] TRUNCATED ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE TRONQUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2021030174A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are potent hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cell proliferation disorders such as cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，它们是有效的刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在治疗细胞增殖紊乱疾病如癌症方面将会很有用，特别是那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。